4-methyl-1-phenylazetidine-2-one | 81942-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylazetidine-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-methyl-2-azetidinone；4-methyl-1-phenyl-azetidin-2-one；4-Methyl-1-phenyl-azetidin-2-on；4-Methyl-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 81942-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: CGEYHMVQTXTFSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylazetidine-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,4R)-4-Methyl-3-(2-oxo-propyl)-1-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及抑制血小板凝集活性 一世。

  摘要：

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.393
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N-苯基丁酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-1-phenylazetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952

文献信息

• Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01192

  日期：2019.5.17

  A new Kinugasa reaction protocol has been elaborated for the one-pot synthesis of 4-substituted β-lactams utilizing calcium carbide and nitrone derivatives. Calcium carbide is thereby activated by TBAF·3H2O in the presence of CuCl/NMI. The ease of synthesis and use of inexpensive chemicals provides rapid access of practical quantities of β-lactams exclusively substituted at position 4.

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。
• Stereospecific cyclization of β-hydroxy aryl amides to β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、M. S. Manhas、D. P. Sahu、V. R. Hegde

  DOI：10.1139/v84-428

  日期：1984.11.1

  N-Aryl-β-lactams can be prepared conveniently by an intramolecular reaction of β-hydroxyarylamides under the influence of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and triphenylphosphine (TPP). Optically active 3-amino-2-azetidinone derivatives can be prepared by this method starting with a suitably protected α-amino-β-hydroxy carboxylic acid amide. This cyclization involves the retention of configuration at

  N-芳基-β-内酰胺可以通过β-羟基芳基酰胺在偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和三苯基膦（TPP）的影响下进行分子内反应方便地制备。旋光性 3-氨基-2-氮杂环丁酮衍生物可以通过该方法以适当保护的α-氨基-β-羟基羧酸酰胺为原料制备。这种环化包括在 C2 处保留构型并在 C3 处完全反转起始酸。在某些情况下，偶氮二羧酸的二酰胺通过用更具反应性的三丁基膦代替 TPP 来使用。也可以使用其他磷试剂，例如亚磷酸酯和六甲基磷三酰胺。
• Synthesis and Platelet Aggregation Inhibitory Activities of 3-(2-Oxopropylidene)azetidin-2-one Derivatives. II.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Masakazu SATO、Yuuichi HATADA、Jun GOTO、Yuuko YAMANE、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3202

  日期：——

  A series of 3-acylidene-4-methylazetidin-2-one derivatives bearing various substituents at the 1-position of the azetidin-2-one ring was synthesized. These compounds were evaluated for platelet aggregation inhibitory activities. Most of the compounds synthesized showed potent inhibitory activities against rabbit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate or collagen in vitro. Structure-activity

  合成了一系列在氮杂环丁烷-2-酮环的1-位带有各种取代基的3-亚烷基-4-甲基氮杂环丁烷-2-酮的衍生物。评价这些化合物的血小板凝集抑制活性。合成的大多数化合物在体外对由二磷酸腺苷或胶原诱导的兔血小板聚集表现出有效的抑制活性。还讨论了结构-活动关系。
• 光学活性な１−フェニル−４−メチル−２−アゼチジノンの製造法
  申请人：株式会社カネカ

  公开号：JP2009161441A

  公开（公告）日：2009-07-23

  【課題】 医農薬中間体として有用な光学活性な１−フェニル−４−メチル−２−アゼチジノンを、安価且つ入手容易な原料から安価且つ安全で効率よく製造する方法を提供する。【解決手段】 光学活性な１−フェニル−４−メチル−２−アゼチジノンを、安価且つ入手容易な光学活性なＮ−アリール−３−スルホニルオキシブタン酸アミド誘導体から、安価且つ取扱いが容易で安全な水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを用いて収率よく製造する。【選択図】 なし

  提供一种廉价、安全和高效的方法，利用廉价和容易获得的原材料生产具有光学活性的 1-苯基-4-甲基-2-氮杂环丁酮，这种化合物可用作医药和农用化学品的中间体。本发明提供了生产氮杂环丁酮的方法。该方法提供了一种廉价、安全和高效的方法，可从廉价且易于获得的光学活性 N-芳基中生产光学活性 1-苯基-4-甲基-2-氮杂环丁酮。用氢氧化钠或氢氧化钾从光学活性的 N-芳基-3-磺酰氧基丁酸酰胺衍生物生产光学活性的 1-苯基-4-甲基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法收率高，且价格低廉、易于处理和安全。无。
• Knunjanz; Gambarjan, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 834,837; engl. Ausg. S. 855, 857
  作者：Knunjanz、Gambarjan

  DOI：——

  日期：——