(E)-4-methyl-3-(2-oxopropylidene)-1-phenylazetidin-2-one | 110729-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (E)-4-methyl-3-(2-oxopropylidene)-1-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3E)-4-methyl-3-(2-oxopropylidene)-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 110729-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CYEZVUNIYJNZGL-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-3-(2-oxopropylidene)-1-phenylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(3S,4R)-4-Methyl-3-(2-oxo-propyl)-1-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及抑制血小板凝集活性 一世。

  摘要：

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.393
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylazetidine-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-4-methyl-3-(2-oxopropylidene)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及抑制血小板凝集活性 一世。

  摘要：

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.393

文献信息

• KAWASHIMA, YUTAKA;SATO, MASAKAZU;HATADA, YUUICHI;, GOTO JUN;NAKASHIMA, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 393-399
  作者：KAWASHIMA, YUTAKA、SATO, MASAKAZU、HATADA, YUUICHI、, GOTO JUN、NAKASHIMA, YO+

  DOI：——

  日期：——
• JPS6287562A
  申请人：——

  公开号：JPS6287562A

  公开（公告）日：1987-04-22
• Synthesis and platelet aggregation-inhibitory activities of novel 3-(2-oxopropylidene)azetidin-2-one derivatives. I.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Masakazu SATO、Yuuichi HATADA、Jun GOTO、Yosimoto NAKASHIMA、Katsuo HATAYAMA、Shiroshi SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.38.393

  日期：——

  aggregation induced by adenosine diphosphate or collagen. Ring-expanded homologous derivatives and an acyclic analogue of 12 were also synthesized and tested for the biological activities. The azetidin-2-one skeleton bearing a 2-oxoalkylidene moiety at the 3 position was found to be essential for the platelet aggregation inhibitory activities of these compounds.

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。
• Synthesis and Platelet Aggregation Inhibitory Activities of 3-(2-Oxopropylidene)azetidin-2-one Derivatives. II.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Masakazu SATO、Yuuichi HATADA、Jun GOTO、Yuuko YAMANE、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3202

  日期：——

  A series of 3-acylidene-4-methylazetidin-2-one derivatives bearing various substituents at the 1-position of the azetidin-2-one ring was synthesized. These compounds were evaluated for platelet aggregation inhibitory activities. Most of the compounds synthesized showed potent inhibitory activities against rabbit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate or collagen in vitro. Structure-activity

  合成了一系列在氮杂环丁烷-2-酮环的1-位带有各种取代基的3-亚烷基-4-甲基氮杂环丁烷-2-酮的衍生物。评价这些化合物的血小板凝集抑制活性。合成的大多数化合物在体外对由二磷酸腺苷或胶原诱导的兔血小板聚集表现出有效的抑制活性。还讨论了结构-活动关系。