N-(4-fluorophenyl)indol-1-amine | 1309792-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)indol-1-amine
• CAS: 1309792-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: DHXPTCQSLQEIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 1-氟-4-硝基苯 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到N-(4-fluorophenyl)indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  平面化和扭曲的分子内电荷转移：一种荧光团的概念，在激发态下显示出两个独立的旋转

  摘要：

  TICT（扭曲的分子内电荷转移）化合物的特征在于在激发态下绕单键旋转：从基态的几乎平坦的几何形状开始，在电子激发态下形成扭曲系统。先前报道的PLICT（平面化的分子内电荷转移）化合物表现出相反的行为：从电子基态的扭曲几何形状开始，通过围绕单键旋转在激发态下形成平面化的系统。在这里，提出了一种平面化和扭曲的分子内电荷转移（PLATICT）状态的概念，该概念将（TICT和PLICT）效应融合在一起。由于分子内的电荷转移，围绕一个单键的扭曲和围绕另一单键的平坦化都发生。总共，PLATICT系统在激发状态下显示了绕不同轴的两个独立旋转。通过量子化学计算（TD-cam-B3LYP和CC2）和实验研究，证明了N-芳基取代的1-氨基吲哚能够形成光诱导的PLATICT状态。在芳基环上带有甲氧基羰基或氰基作为取代基的N-芳基取代的1-氨基吲哚的荧光光谱中，观察到非常大的斯托克斯位移（约18 000 cm -1；>

  DOI：

  10.1002/chem.201700566

文献信息

• Palladium-catalyzed selective N-(hetero)arylation or N,N′-di(hetero)arylation of 1-aminoindoles
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.068

  日期：2011.5

  The selective synthesis of N-(hetero)aryl-1-aminoindoles 3 from the corresponding N-aminoindoles and (hetero)aryl halides using a catalyst combination of Pd2(dba)3 associated to Josiphos is described. By switching to Xantphos as the ligand, the alternate catalytic system allows the coupling to proceed efficiently for the preparation of symmetrical and unsymmetrical N,N′-diaryl-1-aminoindole derivatives

  描述了使用与Josiphos缔合的Pd 2（dba）3的催化剂组合物，从相应的N-氨基吲哚和（杂）芳基卤化物选择性合成N-（杂）芳基-1-氨基吲哚3。通过转换为Xantphos作为配体，交替催化体系可使偶联有效进行，从而以高收率制备对称和不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚衍生物。
• Planarized and Twisted Intramolecular Charge Transfer: A Concept for Fluorophores Showing Two Independent Rotations in Excited State
  作者：Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/chem.201700566

  日期：2017.7.12

  planarized system is formed in the excited state by rotation around a single bond. Here, a concept for planarized and twisted intramolecular charge transfer (PLATICT) states is presented which amalgamates both (TICT and PLICT) effects. Due to an intramolecular charge transfer, both a twisting around one single bond and a planarization around another one occurs. In sum, the PLATICT system shows two independent

  TICT（扭曲的分子内电荷转移）化合物的特征在于在激发态下绕单键旋转：从基态的几乎平坦的几何形状开始，在电子激发态下形成扭曲系统。先前报道的PLICT（平面化的分子内电荷转移）化合物表现出相反的行为：从电子基态的扭曲几何形状开始，通过围绕单键旋转在激发态下形成平面化的系统。在这里，提出了一种平面化和扭曲的分子内电荷转移（PLATICT）状态的概念，该概念将（TICT和PLICT）效应融合在一起。由于分子内的电荷转移，围绕一个单键的扭曲和围绕另一单键的平坦化都发生。总共，PLATICT系统在激发状态下显示了绕不同轴的两个独立旋转。通过量子化学计算（TD-cam-B3LYP和CC2）和实验研究，证明了N-芳基取代的1-氨基吲哚能够形成光诱导的PLATICT状态。在芳基环上带有甲氧基羰基或氰基作为取代基的N-芳基取代的1-氨基吲哚的荧光光谱中，观察到非常大的斯托克斯位移（约18 000 cm -1；>