(E)-(3S,4R)-6-(4-Chloro-3-methoxy-phenyl)-4-methoxy-3-methyl-hex-5-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(3S,4R)-6-(4-Chloro-3-methoxy-phenyl)-4-methoxy-3-methyl-hex-5-enoic acid
• 英文别名: (E,3S,4R)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methoxy-3-methylhex-5-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₄
• 分子量: 298.766
• InChiKey: YPLRQWAQIGAKBC-QYAHAEFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4R)-6-(4-Chloro-3-methoxy-phenyl)-4-methoxy-3-methyl-hex-5-enoic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(3S,4S)-6-(4-Chloro-3-methoxy-phenyl)-2-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oudehansins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84551-7
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methoxyphenylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-(3S,4R)-6-(4-Chloro-3-methoxy-phenyl)-4-methoxy-3-methyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of (-)-Oudemansin B.

  摘要：

  (-)-Oudemansin B (1)是通过微生物不对称还原获得的(2S, 3R)-3-羟基内酯5作为关键步骤进行的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2847

文献信息

• Determination of absolute structure of (−)-oudemansin b
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Matsukura、Takeshi Oishil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85221-1

  日期：1986.1
• Akita, Hiroyuki; Chen, Cheng Yu; Nagumo, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2159 - 2164
  作者：Akita, Hiroyuki、Chen, Cheng Yu、Nagumo, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the oudemansins, naturally occuring .beta.-methoxyacrylates from Basidomycetes
  作者：Mark D. Wittman、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00228a028

  日期：1987.9
• A Formal Total Synthesis of (-)-Oudemansin B.
  作者：Hiroyuki AKITA、Hiroko MATSUKURA、Hirotoshi Karashima、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2847

  日期：——

  (-)-Oudemansin B (1) was formally synthesized from the (2S, 3R)-3-hydroxy lactone 5 obtained by microbial asymmetric reduction as a key step.

  (-)-Oudemansin B (1)是通过微生物不对称还原获得的(2S, 3R)-3-羟基内酯5作为关键步骤进行的正式合成。
• Synthesis of oudehansins A and B
  作者：James Kallmerten、Mark D Wittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84551-7

  日期：1986.1