methyl (E)-(3R^*,4S^*)-4-methoxy-3-methyl-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)hex-5-enoate | 109864-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-(3R^*,4S^*)-4-methoxy-3-methyl-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)hex-5-enoate
• 英文别名: methyl (E,3S,4R)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methoxy-3-methylhex-5-enoate
• CAS: 109864-24-6；110508-07-1；116126-62-6
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₄
• 分子量: 312.793
• InChiKey: GRACCQRUEJZINO-PFEQHQSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-(3R^*,4S^*)-4-methoxy-3-methyl-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)hex-5-enoate 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 oudemansin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oudehansins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84551-7
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methoxyphenylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (E)-(3R^*,4S^*)-4-methoxy-3-methyl-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of (-)-Oudemansin B.

  摘要：

  (-)-Oudemansin B (1)是通过微生物不对称还原获得的(2S, 3R)-3-羟基内酯5作为关键步骤进行的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2847

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, the formal total syntheses of (−)-oudemansins A, B, and X
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80158-4

  日期：1994.7

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, (2R,3R)-8 and (2S,3S)-8 was achieved and the application of(2R,3R)-8 into the formal total syntheses of (−)-oudemansins A(2), B(3), and X(4) were described

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）
• Determination of absolute structure of (−)-oudemansin b
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Matsukura、Takeshi Oishil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85221-1

  日期：1986.1
• Akita, Hiroyuki; Chen, Cheng Yu; Nagumo, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2159 - 2164
  作者：Akita, Hiroyuki、Chen, Cheng Yu、Nagumo, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the oudemansins, naturally occuring .beta.-methoxyacrylates from Basidomycetes
  作者：Mark D. Wittman、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00228a028

  日期：1987.9
• WITTMAN, MARK D.;KALLMERTEN, JAMES, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4303-4307
  作者：WITTMAN, MARK D.、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——