((N-nitrosoacetamido)methyl)-1,3-bis(methoxymethyl)pyrido(2,3-d)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 101348-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ((N-nitrosoacetamido)methyl)-1,3-bis(methoxymethyl)pyrido(2,3-d)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: <(N-nitrosoacetamido)methyl>-1,3-bis(methoxymethyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；[(N-nitrosoacetamido)methyl]-1,3-bis(methoxymethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 101348-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₆
• 分子量: 351.319
• InChiKey: PBSNNSABGSPMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((N-nitrosoacetamido)methyl)-1,3-bis(methoxymethyl)pyrido(2,3-d)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢溴酸 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 339.0h， 生成 5-去氮杂氨基蝶呤
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-1,3-bis(methoxymethyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 镍 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 ((N-nitrosoacetamido)methyl)-1,3-bis(methoxymethyl)pyrido(2,3-d)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021