2,3-bis(2-pyridyl)-6-methoxy-5,8-quinoxalinedione | 124552-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(2-pyridyl)-6-methoxy-5,8-quinoxalinedione
• CAS: 124552-48-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 344.329
• InChiKey: DLYUREGVLIUZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-pyridyl)-6-methoxy-5,8-quinoxalinedione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以41%的产率得到2,3-bis(2-pyridyl)-7-bromo-6-methoxy-5,8-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  具有金属螯合性质的2,3-双（2-吡啶基）-5,8-喹喔啉二酮：合成与生物学评价

  摘要：

  为了提供与链霉菌素有关的新的抗肿瘤药物，已经进行了2，3-双（2-吡啶基）-5，8-喹喔啉二酮的合成。已经发现一些衍生物具有显着的细胞毒性性质，并且已经研究了它们的作用机理。发现它们诱导共价闭合的环状DNA（ccc-DNA）的单链切割。这种生物活性要求将醌明显地原位还原（NADH活化）为对苯二酚或半醌自由基，并通过Cu（II）的存在而促进，并涉及将分子氧活化为高反应性自由基物种。因此，尽管这些分子的活性低于母体药物，但它们为观察到的细胞毒性和抗肿瘤效力以及该家族药物的无细胞单链DNA切割功效提供了诱人的原理。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780402
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(2-pyridyl)-6-methoxy-5-quinoxalinamine 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 2,3-bis(2-pyridyl)-6-methoxy-5,8-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  具有金属螯合性质的2,3-双（2-吡啶基）-5,8-喹喔啉二酮：合成与生物学评价

  摘要：

  为了提供与链霉菌素有关的新的抗肿瘤药物，已经进行了2，3-双（2-吡啶基）-5，8-喹喔啉二酮的合成。已经发现一些衍生物具有显着的细胞毒性性质，并且已经研究了它们的作用机理。发现它们诱导共价闭合的环状DNA（ccc-DNA）的单链切割。这种生物活性要求将醌明显地原位还原（NADH活化）为对苯二酚或半醌自由基，并通过Cu（II）的存在而促进，并涉及将分子氧活化为高反应性自由基物种。因此，尽管这些分子的活性低于母体药物，但它们为观察到的细胞毒性和抗肿瘤效力以及该家族药物的无细胞单链DNA切割功效提供了诱人的原理。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780402