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(1R,3R)-3-(2'-benzyloxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutanocarbaldehyde | 288848-37-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(1R,3R)-3-(2'-benzyloxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutanocarbaldehyde
英文别名
(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)cyclobutane-1-carbaldehyde
(1R,3R)-3-(2'-benzyloxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutanocarbaldehyde化学式
CAS
288848-37-3
化学式
C16H22O2
mdl
——
分子量
246.349
InChiKey
RQYIHSQHURMFGG-GJZGRUSLSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.56
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯(1R,3R)-3-(2'-benzyloxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutanocarbaldehydepotassium tert-butylate 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 54.0h, 以30%的产率得到methyl (1'S,3'R)-2-acetylamino-3-[3'-(2-benzyloxyethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]-(Z)-2-propenoate
    参考文献:
    名称:
    从(-)-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。
    摘要:
    已经使用商业(-)-α-pine烯和(-)-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此,通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解,在没有差向异构的情况下分别定量地提供了(-)-顺-品酸和(-)-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛,它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的,仅提供(Z)异构体,通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子,可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸,
    DOI:
    10.1021/jo991773c
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    从(-)-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。
    摘要:
    已经使用商业(-)-α-pine烯和(-)-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此,通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解,在没有差向异构的情况下分别定量地提供了(-)-顺-品酸和(-)-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛,它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的,仅提供(Z)异构体,通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子,可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸,
    DOI:
    10.1021/jo991773c
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文献信息

  • Divergent Routes to Chiral Cyclobutane Synthons from (−)-α-Pinene and Their Use in the Stereoselective Synthesis of Dehydro Amino Acids
    作者:Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Gemma P. Aguado、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño
    DOI:10.1021/jo991773c
    日期:2000.6.1
    suitable phosphonates. These reactions are highly stereoselective, affording exclusively (Z) isomers, stereochemistry being assessed by NMR experiments. The obtained dehydro amino acids are polyfunctionalized molecules useful for the synthesis of other alpha-amino acids, with additional chiral centers, whose configuration must be induced by the chirality of the terpene employed as a precursor.
    已经使用商业(-)-α-pine烯和(-)-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此,通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解,在没有差向异构的情况下分别定量地提供了(-)-顺-品酸和(-)-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛,它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的,仅提供(Z)异构体,通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子,可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸,
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