2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol | 30458-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol
• 英文别名: 3,3,6-trimethyl-1,4-heptadien-6-ol；yomogi alcohol；2,5,5-trimethyl-hepta-3,6-dien-2-ol；Yomogi-Alkohol；Yomogialkohol；2,5,5-trimethylhepta-3,6-dien-2-ol
• CAS: 30458-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CSMMFGCGBLZIJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.662 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,5,5-trimethyl-1,3,6-heptatriene
  参考文献：
  名称：

  代木醇的合成与反应。通过乙烯基的1，2-转移，将青蒿烷基骨架转化为花椒烷基骨架。Santolinatriene的合成†

  摘要：

  描述了代木醇（2，5，5，3-三甲基庚-3,6-二烯-2-醇，2）的合成，并且已经进行了针对其烯丙基重排为蒿类醇衍生物的实验。酸性试剂在6,7-双键的参与下打开yomogi醇环氧化物（16）的环，乙烯基的移位导致生成具有Santolinyl骨架的化合物。当该双键还原时，相同的试剂无效。在苯甲醛的存在下，通过酸催化载木醇环氧化物的开环反应制得的2，5-二甲基-4-乙烯基-2，二羟基-己-5-烯（28）的苯甲醛缩醛（41）的丁基锂的作用导致santolinatriene（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540711
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丁-3-烯醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3771 - 3782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE WITTIG-TYPE AND THE CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYLIC 3-PHENYLTHLO-2-PROPEN-1-YL ETHERS
  作者：Makoto Wada、Akira Fukui、Hideo Nakamura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1977.557

  日期：1977.5.5

  Allylic 3-phenylthio-2-propen-1-yl ethers(3) underwent [2,3]-sigmatropic (Wittig-type) rearrangement by treatment of n-butyllithium in tetrahydrofuran (THF) at −40 ∼ −50°C to give the corresponding allylic alcohols (7). On the other hand, the allylic ethers 3 were treated with potassium tert-but oxide in tert-butyl alcohol-N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature to give the corresponding allylic

  烯丙基 3-苯硫基-2-丙烯-1-基醚 (3) 通过在四氢呋喃 (THF) 中在 -40 ∼ -50°C 下处理正丁基锂而发生 [2,3]-σ 型（Wittig 型）重排，得到得到相应的烯丙醇 (7)。另一方面，烯丙基醚3在室温下用叔丁醇-N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的叔丁醇钾处理，得到相应的烯丙基烯醇醚（12），其异构化为相应的通过克莱森重排在二甲苯中加热生成醛 (13)。