2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol | 30458-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol
• 英文别名: 3,3,6-trimethyl-1,4-heptadien-6-ol；yomogi alcohol；2,5,5-trimethyl-hepta-3,6-dien-2-ol；Yomogi-Alkohol；Yomogialkohol；2,5,5-trimethylhepta-3,6-dien-2-ol
• CAS: 30458-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CSMMFGCGBLZIJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.662 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,5,5-trimethyl-1,3,6-heptatriene
  参考文献：
  名称：

  代木醇的合成与反应。通过乙烯基的1，2-转移，将青蒿烷基骨架转化为花椒烷基骨架。Santolinatriene的合成†

  摘要：

  描述了代木醇（2，5，5，3-三甲基庚-3,6-二烯-2-醇，2）的合成，并且已经进行了针对其烯丙基重排为蒿类醇衍生物的实验。酸性试剂在6,7-双键的参与下打开yomogi醇环氧化物（16）的环，乙烯基的移位导致生成具有Santolinyl骨架的化合物。当该双键还原时，相同的试剂无效。在苯甲醛的存在下，通过酸催化载木醇环氧化物的开环反应制得的2，5-二甲基-4-乙烯基-2，二羟基-己-5-烯（28）的苯甲醛缩醛（41）的丁基锂的作用导致santolinatriene（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540711
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丁-3-烯醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3771 - 3782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE WITTIG-TYPE AND THE CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYLIC 3-PHENYLTHLO-2-PROPEN-1-YL ETHERS
  作者：Makoto Wada、Akira Fukui、Hideo Nakamura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1977.557

  日期：1977.5.5

  Allylic 3-phenylthio-2-propen-1-yl ethers(3) underwent [2,3]-sigmatropic (Wittig-type) rearrangement by treatment of n-butyllithium in tetrahydrofuran (THF) at −40 ∼ −50°C to give the corresponding allylic alcohols (7). On the other hand, the allylic ethers 3 were treated with potassium tert-but oxide in tert-butyl alcohol-N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature to give the corresponding allylic

  烯丙基 3-苯硫基-2-丙烯-1-基醚 (3) 通过在四氢呋喃 (THF) 中在 -40 ∼ -50°C 下处理正丁基锂而发生 [2,3]-σ 型（Wittig 型）重排，得到得到相应的烯丙醇 (7)。另一方面，烯丙基醚3在室温下用叔丁醇-N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的叔丁醇钾处理，得到相应的烯丙基烯醇醚（12），其异构化为相应的通过克莱森重排在二甲苯中加热生成醛 (13)。
• Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3771 - 3782
  作者：Sucrow,W.、Richter,W.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Reactions of Yomogi Alcohol. Conversion of the artemisyl skeleton to the santolinyl skeleton by a 1,2-shift of a vinyl group. Synthesis of santolinatriene
  作者：Alan F. Thomas、Waltraud Pawlak née Bucher

  DOI：10.1002/hlca.19710540711

  日期：1971.11.1

  6-dien-2-ol, 2) is described, and experiments directed towards its allylic rearrangement to artemisia alcohol detervatives have been carried out. Acidic reagents open the ring of yomogi alcohol epoxide (16) at with participation of the 6,7-double-bond, a shift of the vinyl group results to yield a compound with the santolinyl skeleton. The same reagents are without effect when this double bond reduced. Action

  描述了代木醇（2，5，5，3-三甲基庚-3,6-二烯-2-醇，2）的合成，并且已经进行了针对其烯丙基重排为蒿类醇衍生物的实验。酸性试剂在6,7-双键的参与下打开yomogi醇环氧化物（16）的环，乙烯基的移位导致生成具有Santolinyl骨架的化合物。当该双键还原时，相同的试剂无效。在苯甲醛的存在下，通过酸催化载木醇环氧化物的开环反应制得的2，5-二甲基-4-乙烯基-2，二羟基-己-5-烯（28）的苯甲醛缩醛（41）的丁基锂的作用导致santolinatriene（42）。