(2S,5R,1'R)-1'-(azidophenylmethyl)-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one | 357615-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R,1'R)-1'-(azidophenylmethyl)-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-[(R)-azido(phenyl)methyl]-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 357615-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: FDAPENSSNHKVCC-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,1'R)-1'-(azidophenylmethyl)-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(2S,5R,1'R)-1'-(aminophenylmethyl)-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1'-叠氮基和1'-氨基-1,3-二氧戊环-4-酮

  摘要：

  通过将1，3-二氧戊环-4-酮的手性烯醇锂加成到醛中而制备的1，3-二氧戊环醇是合适的中间体，用于合成手性三取代的异丝氨酸或三取代的3-羟基-β-内酰胺。特别地，在C-（4）处带有2-呋喃基或苯基取代基的2-甲基-3-（2-呋喃基）异癸二酸甲酯和两个3-甲基-3-羟基-β-内酰胺具有准备好了。（2 - [R，3小号）异丝氨酸的立体化学，和（3 - [R，4小号的是必需的）两个β内酰胺类的立体化学为具有侧链与适当的（2'紫杉烷类似物的合成ř，3 'S）配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00173-2
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (2S,5R,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-2,5-diethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 Zn(N3)2-2 pyr 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到(2S,5R,1'R)-1'-(azidophenylmethyl)-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1'-叠氮基和1'-氨基-1,3-二氧戊环-4-酮

  摘要：

  通过将1，3-二氧戊环-4-酮的手性烯醇锂加成到醛中而制备的1，3-二氧戊环醇是合适的中间体，用于合成手性三取代的异丝氨酸或三取代的3-羟基-β-内酰胺。特别地，在C-（4）处带有2-呋喃基或苯基取代基的2-甲基-3-（2-呋喃基）异癸二酸甲酯和两个3-甲基-3-羟基-β-内酰胺具有准备好了。（2 - [R，3小号）异丝氨酸的立体化学，和（3 - [R，4小号的是必需的）两个β内酰胺类的立体化学为具有侧链与适当的（2'紫杉烷类似物的合成ř，3 'S）配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00173-2

文献信息

• 1′-Azido- and 1′-amino-1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Arturo Battaglia、Gaetano Barbaro、Patrizia Giorgianni、Andrea Guerrini、Antonella Pepe

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00173-2

  日期：2001.5

  1,3-Dioxolanone alcohols, prepared via the addition of chiral lithium enolates of 1,3-dioxolan-4-ones to aldehydes, are suitable intermediates for the synthesis of chiral trisubstituted isoserines or trisubstituted 3-hydroxy-β-lactams. In particular, the methyl ester of 2-methyl-3-(2-furyl)isoserinic acid and two 3-methyl-3-hydroxy-β-lactams bearing either a 2-furyl or a phenyl substituent at C-(4)

  通过将1，3-二氧戊环-4-酮的手性烯醇锂加成到醛中而制备的1，3-二氧戊环醇是合适的中间体，用于合成手性三取代的异丝氨酸或三取代的3-羟基-β-内酰胺。特别地，在C-（4）处带有2-呋喃基或苯基取代基的2-甲基-3-（2-呋喃基）异癸二酸甲酯和两个3-甲基-3-羟基-β-内酰胺具有准备好了。（2 - [R，3小号）异丝氨酸的立体化学，和（3 - [R，4小号的是必需的）两个β内酰胺类的立体化学为具有侧链与适当的（2'紫杉烷类似物的合成ř，3 'S）配置。