[(2S,4R,5S)-2-methyl-5-(2-phenylsulfanylethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate | 163079-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2S,4R,5S)-2-methyl-5-(2-phenylsulfanylethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 163079-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: HKJKEHWAUWTASP-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5S)-2-methyl-5-(2-phenylsulfanylethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lipase from porcine pancreas 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3aR,7aS)-2-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Chirale erythrose- und 2-desoxyribose-synthesebausteine der D- und L-reihe aus mesoweinsäure

  摘要：

  Starting from mesotartaric acid chiral synthons have been synthesized by enzymatic reactions. The usefulness of the introduction of a pseudo asymmetric center for the synthesis of D- and L-2-deoxyribose derivatives is demonstrated.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02430-j
• 作为产物：
  描述：

  在 Wilkinson's catalyst 草酰氯 、 lipase from Pseudomonase fluorescens 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,4R,5S)-2-methyl-5-(2-phenylsulfanylethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chirale erythrose- und 2-desoxyribose-synthesebausteine der D- und L-reihe aus mesoweinsäure

  摘要：

  Starting from mesotartaric acid chiral synthons have been synthesized by enzymatic reactions. The usefulness of the introduction of a pseudo asymmetric center for the synthesis of D- and L-2-deoxyribose derivatives is demonstrated.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02430-j