(E)-2-butylidene-1-cyclopentanone | 56292-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-butylidene-1-cyclopentanone
• 英文别名: (E)-2-butylidenecyclopentanone；2-Butylidencyclopentanon；Butylidencyclopentanon；(2E)-2-butylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 56292-42-3；16424-32-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PJDOECJDCGNWBG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butylidene-1-cyclopentanone 在 碘 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-butylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从熟鸡肉不同部位提取物中发现的新挥发性分子的鉴定与合成

  摘要：

  用不同的方法（烤，）将几个鸡肉部分（皮肤，脂肪，果汁）煮熟，并分别检查其挥发性成分。分离级分的深入GC / MS分析显示了几个未知分子。质谱分析使我们首次在鸡中鉴定出9个分子，包括环状醛，环状酮和含有不饱和线性链的新δ-内酯。通过化学合成确认鉴定，然后比较质谱和线性保留指数。在天然产物中首次报道了其中五个分子的天然存在。

  DOI：

  10.1021/jf2023066
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 在 sodium periodate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-butylidene-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition to α-Alkylidene Cycloalkanones
  作者：Alexandre Alexakis、Pierre Garcia、Nicolas Germain、Simon Woodward

  DOI：10.1055/s-0034-1380165

  日期：——

  The asymmetric copper-catalyzed conjugate addition to α-alkylidene cycloalkanones, substituted at their terminal position with aromatic and aliphatic groups, is reported. While high enantioselectivity is reached using chiral phosphoramidite ligands, with R3Al reagents, moderate diastereoselectivity was observed upon hydrolysis of the aluminium enolates. A Grignard reagent also react with high diastereo­selectivity

  据报道，不对称铜催化共轭加成到 α-亚烷基环烷酮，在其末端位置被芳香族和脂肪族基团取代。虽然使用手性亚磷酰胺配体和 R3Al 试剂可达到高对映选择性，但在烯醇铝水解时观察到中等非对映选择性。格氏试剂也以高非对映选择性反应。
• Anodic oxidation of triphenylphosphine in the presence of enol silyl ethers or enol esters. Electrochemical one-step preparation of 2-oxocycloalkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates
  作者：Toshikatsu Takanami、Akie Abe、Kohji Suda、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1039/c39900001310

  日期：——

  Electrochemical oxidation of triphenylphosphine in the presence of cyclic enol silyl ethers or enol esters gave 2-oxocycloalkyltriphenylphosphonium salts, which underwent the Wittig reaction with aldehydes to afford (E)-2-alkylidenecycloalkan-1-ones.

  在环状烯醇甲硅烷基醚或烯醇酯存在下对三苯膦进行电化学氧化，得到2-氧代环烷基三苯基phosph盐，将其与醛进行Wittig反应，得到（E）-2-烷基亚烷基环烷烃-1-酮。
• A New Lewis Acid System Palladium/TMSCl for Catalytic Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1246/cl.2004.668

  日期：2004.6

  catalyzed the aldol condensation reactions of different ketones with aldehydes in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCI). The following reactions were investigated: (1) aromatic aldehydes with cycloalkanones, (2) aromatic aldehydes with aromatic ketones, (3) cycloalkanones with aliphatic aldehydes, and (4) the self-condensation reactions of aliphatic aldehydes and cycloalkanones.

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。
• [EN] ODORANT COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ODORANT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209393A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns a compound of formula (I) as defined herein below, and its uses as perfuming ingredients. Therefore, following what is mentioned herein, the present invention comprises the invention compound as part of a perfuming composition or of a perfumed consumer product. Moreover, the present invention relates to a properfume compound suitable to release the compound of formula (I).

  本发明涉及香水领域。更具体地，涉及一种如下所定义的化合物(I)，以及其作为香料成分的用途。因此，根据本文所述，本发明包括将所述发明化合物作为香水成分或香水消费产品的一部分。此外，本发明涉及适合释放化合物(I)的前香化合物。
• Catalytic Asymmetric Construction of Spirocycles Containing Pyrrolidine Motifs and Spiro Quaternary Stereogenic Centers via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 2-Alkylidene-Cycloketones
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Lin He、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100104

  日期：2011.7

  The first catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with various sterically hindered α,α,β‐trisubstituted 2‐alkylidene‐cycloketones has been developed successfully with silver acetate/TF‐BiphamPhos complex for the construction of spiro heterocyclic compounds containing pyrrolidine motifs and a spiro quaternary stereogenic carbon center. The highly efficient catalytic system exhibited

  已成功开发了乙酸银/ TF-BiphamPhos配合物成功开发出具有各种空间受阻α，α，β-三取代的2-亚烷基-环酮的偶氮甲亚胺的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成反应，用于构建含吡咯烷的螺杂环化合物图案和螺旋四元立体立体碳中心。高效催化体系在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性，良好的对映选择性和广泛的底物范围。随后的转化导致方便地制备合成有用的螺[吡咯烷-四氢吡喃酮]和螺[吡咯烷-异色喃-1-酮]，而不会损失非对映异构体和对映体过量。