[(2S,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 1382683-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1382683-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RUSRQHXGPHZZNI-YZTHKRDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-lyxofuranosyl)-5-fluorocytosine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of α-Elvucitabine

  摘要：

  Total synthesis of alpha-elvucitabine was achieved in 26% overall yield by a concise nine-step procedure starting from L-lyxose, with trimethylsilyl trifluoromethaneoulfonate (TMSOTf)-mediated stereocontrolled alpha-N-glycosidation and olefination through Barton-McCombie deoxygenation being the key steps, and the stereochemistry of the product was determined by nuclear Overhauser effect spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.571805
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxofuranose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of α-Elvucitabine

  摘要：

  Total synthesis of alpha-elvucitabine was achieved in 26% overall yield by a concise nine-step procedure starting from L-lyxose, with trimethylsilyl trifluoromethaneoulfonate (TMSOTf)-mediated stereocontrolled alpha-N-glycosidation and olefination through Barton-McCombie deoxygenation being the key steps, and the stereochemistry of the product was determined by nuclear Overhauser effect spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.571805