α-Oximino-butyrolacton | 5400-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-Oximino-butyrolacton
• 英文别名: Dihydrofuran-2,3-dione 3-oxime；(3E)-3-hydroxyiminooxolan-2-one
• CAS: 5400-68-0
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: ZIUSAIUIKKGDOW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-Trityloxyimino]-acetic acid 2-bromo-ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到α-Oximino-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of O-trityl oximino esters: a ring closure that preserves the oxime function

  摘要：

  O 型三苯甲基肟酯 1 在锡烷的诱导下发生自由基环化反应，重新生成肟功能，从而得到肟内酯 4；这些内酯可转化为酰胺（如 11b），这种转化被用于制造天然产物 14c。

  DOI：

  10.1039/a908842c

文献信息

• Radical cyclization of O-trityl oximino esters: a ring closure that preserves the oxime function
  作者：Derrick L. J. Clive、Rajendra Subedi

  DOI：10.1039/a908842c

  日期：——

  O-Trityl oximino esters 1 undergo stannane-induced radical cyclization to regenerate an oxime function, affording oximino lactones 4; these can be converted into enamides (e.g. 11b), and such a transformation was used to make the natural product 14c.

  O 型三苯甲基肟酯 1 在锡烷的诱导下发生自由基环化反应，重新生成肟功能，从而得到肟内酯 4；这些内酯可转化为酰胺（如 11b），这种转化被用于制造天然产物 14c。