(2E,4Z)-4,6,10-trimethyl-2,4-dodecadien-7-one | 835625-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4Z)-4,6,10-trimethyl-2,4-dodecadien-7-one
• 英文别名: (2e,4z)4,6,10-Trimethyl-2,4-dodecadien-7-one；(8Z,10E)-3,7,9-trimethyldodeca-8,10-dien-6-one
• CAS: 835625-76-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: QDLDBNKYMBJHFB-ANFDWSRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-hepta-2,5-dien-4-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2E,4Z)-4,6,10-trimethyl-2,4-dodecadien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of a Racemic and Diastereomeric Mixture of the Sex Pheromones ofMatsucoccusPine Scales

  摘要：

  本文描述了松果体信息素（1-3）的消旋和非对映异构体的短（3-5步）合成。关键反应是路易斯酸介导的对称叔醇6的氰化反应，生成常见中间体7。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.127

文献信息

• Syntheses of the female sex pheromones of Matsucoccus pine scales using the [2,3]-wittig rearrangement of a bisallylic tertiary ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00622-f

  日期：1995.9

  A convergent, general synthesis of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one (matsuone, 1) and five closely related analogs (2–6), which serve as sex pheromone components of female Matsucoccus pine scales, is described. The aldehydes 8a and 8b were obtained via a reaction sequence in which the key step is a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of the oxazoline ether of bisallylic tertiary

  （2 E，4 E）-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one（matsuone，1）和五个密切相关的类似物（2-6）的会聚一般合成作为女性松球菌松鳞的性信息素成分，已被描述。醛8a和8b是通过反应序列获得的，其中关键步骤是双烯丙基叔醇11的恶唑啉醚的[2,3]-Wittigσ重排。生成的仲醇可提供信息素1–6。
• Concise Synthesis of a Racemic and Diastereomeric Mixture of the Sex Pheromones of<i>Matsucoccus</i>Pine Scales
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.61.127

  日期：1997.1

  A short (3–5 steps) synthesis of a racemic and diastereomeric mixture of Matsucoccus sex pheromones (1–3) is described. The key reaction is Lewis acid-mediated cyanation of symmetric tertiary alcohol 6 to afford common intermediate 7.

  本文描述了松果体信息素（1-3）的消旋和非对映异构体的短（3-5步）合成。关键反应是路易斯酸介导的对称叔醇6的氰化反应，生成常见中间体7。