5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 937177-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 937177-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₅BrCl₂N₂O₂S
• 分子量: 474.205
• InChiKey: YQGVLUUWRUCXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 乙醇 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-(5-Bromo-thiophen-2-yl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-ethyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 5-HETEROARYL-1-PHENYL-PYRAZOLE CANNABINOID MODULATORS

  摘要：

  这项发明涉及一种式（I）的取代5-杂环芳基-1-苯基-吡唑酮类大麻素调节剂化合物，或其形式，以及用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。

  公开号：

  US20070117858A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-2-oxopentanoic acid ethyl ester 、 2,4-二氯苯肼盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16.9%的产率得到5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 5-HETEROARYL-1-PHENYL-PYRAZOLE CANNABINOID MODULATORS

  摘要：

  这项发明涉及一种式（I）的取代5-杂环芳基-1-苯基-吡唑酮类大麻素调节剂化合物，或其形式，以及用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。

  公开号：

  US20070117858A1

文献信息

• Hair growth stimulator property of thienyl substituted pyrazole carboxamide derivatives as a cb1 receptor antagonist with in vivo antiobesity effect
  作者：Brijesh Kumar Srivastava、Rina Soni、Jayendra Z. Patel、Amit Joharapurkar、Nisha Sadhwani、Samadhan Kshirsagar、Bhupendra Mishra、Vijay Takale、Sunil Gupta、Purvi Pandya、Prashant Kapadnis、Manish Solanki、Harilal Patel、Prasenjit Mitra、Mukul R. Jain、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.046

  日期：2009.5

  A few thienyl substituted pyrazole derivatives were synthesized to aid in the characterization of the cannabinoid receptor antagonist and also to serve as potentially useful antiobesity agent. Structural requirements for selective CB1 receptor antagonistic activity of 5-thienyl pyrazole derivatives included the structural similarity with potent, specific antagonist rimonabant 1. Compound 3 has been identified as a hair growth stimulator and an antiobesity agent in animal models. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.