2-phenyl-4-α-L-threofuranosyl-1,2,3-osotriazole | 81872-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-α-L-threofuranosyl-1,2,3-osotriazole
• 英文别名: α-L-threofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；(3R)-2t-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-tetrahydro-furan-3r,4t-diol；(1S)-1-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-L-1,4-anhydro-threitol；L-3,6-anhydro-galactose phenylosotriazole；L-3,6-anhydro-tagatose phenylosotriazole
• CAS: 81872-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: QWHXZESGVRCNFU-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  517.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-α-L-threofuranosyl-1,2,3-osotriazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S)-2c-[2-(4-nitro-phenyl)-2H-[1,2,3]triazol-4-yl]-tetrahydro-furan-3r,4c-diol
  参考文献：
  名称：

  432.碳水化合物osotriazole形成的范围和机理。第十二部分。脱水和其他三唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640002306
• 作为产物：
  描述：

  L_r-1cat_F-1-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-butane-1c_F,2t_F,3r_F,4-tetraol 在 硫酸 作用下， 生成 2-phenyl-4-α-L-threofuranosyl-1,2,3-osotriazole
  参考文献：
  名称：

  知道糖osazone。第四次沟通。塔格糖或山梨糖苯基osa和苯基三唑的无水衍生物

  摘要：

  从山梨糖和塔格糖系列的苯基-osazonen和苯基-osotriazoles中消除1摩尔水可生成3，6-脱水衍生物，其结构已得到阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370105

文献信息

• Studies on 3-epimeric l-2-hexulose phenylosazones. Structure and anomeric configuration of the 3,6-anhydro-osazone derivatives obtained from l-xylo- and l-lyxo-2-hexulose phenylosazone
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Estrwah I.A. Hegazy、Roy L. Whistler、John L. Markley、David H. Croll

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88062-3

  日期：1982.4

  Abstract Dehydration of the 3-epimeric 2-hexulose phenylosazones l - xylo -hexulose phenylosazone and l - lyxo -hexulose phenylosazone afforded 3,6-anhydro- l - lyxo -2-hexulose phenylosazone ( 2 ) as the preponderant isomer from both. The identity of 2 was obtained by t.l.c., and by acetylation followed by comparison of the products. Acetylation of 2 with acetic anhydride-pyridine afforded the di-

  摘要3-异构体2-己糖苯基osa脱水-xylo-己糖苯基osazone和l-lyxo-己糖苯基osaosazone产生3,6-脱水-lyxo -2-hexulose phenylosazone（2）作为两者的优势异构体。通过tlc和乙酰化获得2的同一性，然后比较产物。用乙酸酐-吡啶将2乙酰化，得到二-O-乙酰基衍生物4，进一步的乙酰化得到N-乙酰基-二-O-乙酰基衍生物5。用硫酸铜回流2得到C-核苷类似物，即2-苯基-4-α-1-苏呋喃呋喃糖基-1，2，3-氧代三唑（6）。异头物构型通过核磁共振光谱法测定。讨论了脱水过程的立体化学过程以及化合物2、4、5和6的质谱。
• 973. The structure of Fischer's “anhydro-lactosazone” and other anhydro-osazones
  作者：S. Bayne

  DOI：10.1039/jr9520004993

  日期：——