2-<(methoxycarbonyl)amino>-2-propenoic acid methyl ester | 76637-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(methoxycarbonyl)amino>-2-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-<(methoxycarbonyl)amino>acrylate；N-methoxycarbonyl-α,β-dehydroalaninate；N-(Methoxycarbonyl)dehydroalanine methyl ester；methyl N-acetamidoacrylate；methylacetamidoacrylate；2-Propenoic acid, 2-[(methoxycarbonyl)amino]-, methyl ester；methyl 2-(methoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 76637-56-4
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: BLEKPXIIBASBOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(methoxycarbonyl)amino>-2-propenoic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₀H₃₂N₄P₂ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲基N-(甲氧羰基)-L-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZAPHOSPHACYCLES
  [FR] DIAZAPHOSPHACYCLES

  摘要：

  公开号：

  WO2005042546A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 2-<(methoxycarbonyl)amino>-2-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2015189108A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.

  提供一种对(2S,3aS,6aS)-环戊[b]吡咯-2-羧酸进行选择性对映异构体生产的过程，并将其转化为雷米普利。
• A synthesis of 2-aminonorbornene-2-carboxylic acid derivatives by diels-alder reaction using α,β-dehydroalaninates as a dienophile
  作者：Hiroshi Horikawa、Takashi Nishitani、Tameo Iwasaki、Yoshitaka Mushika、Ichizo Inoue、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88077-4

  日期：1980.1

  The Diels-Alder reaction of N-acyl-α,β-dehydroalanine esters with cyclopentadiene afforded a mixture of the stereoisomers of acylaminonorbornene-2-carboxylic acid esters in good yields.

  N-酰基-α，β-脱氢丙氨酸酯与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应以良好的产率提供了酰基氨基降冰片烯-2-羧酸酯的立体异构体的混合物。
• Hydrolyzed copolymers of alpha-carbamato-acrylates
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04734453A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  A novel method for preparing alpha-carbamatoacrylates by direct condensation is disclosed. The alpha-carbamatoacrylates are used as reactants in the preparation of alpha-isocyanatoacrylates and polymers of alpha-carbamatoacrylates. The foregoing methods may be used to produce novel compounds such as hydrocarboyl alpha-isocyanatoacrylate.

  本发明揭示了一种通过直接缩合制备α-氨基甲酸酯的新方法。α-氨基甲酸酯可用作α-异氰酸酯和α-氨基甲酸酯聚合物的反应物。上述方法可用于生产新化合物，如羟基烷基α-异氰酸酯。
• Diazaphosphacycles
  申请人：Wisconsin Alumini Research Foundation

  公开号：EP1849790A2

  公开（公告）日：2007-10-31

  A diazaphosphacycle may be synthesized by reacting a phosphine with a diimine and optionally one or more equivalents of an acid halide, a sulfonyl halide, a phosphoryl halide, or an acid anhydride in the substantial absence of O2 to form the diazaphosphacycle. The phosphine has the formula R1-PH2 where R1 is a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted ferrocenyl group.

  重氮膦环的合成方法是，将膦与二亚胺和一种或多种当量的酸卤、磺酰卤、磷酰卤或酸酐在基本无 O2 的情况下反应，形成重氮膦环。膦具有式 R1-PH2，其中 R1 是取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基或取代或未取代的二茂铁基。
• Process for the preparation of ramipril
  申请人：SANOFI-AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：US10112973B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.

  提供了一种生产(2S,3aS,6aS)-环戊并[b]吡咯-2-羧酸并将其转化为雷米普利的对映体选择性工艺。