(+/-)-trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentanol | 104872-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentanol
• 英文别名: (+/-)-trans-1-(2-hydroxy-ethyl)-cyclopentanol-(2)；(+/-)-1r-(2-Hydroxy-aethyl)-cyclopentanol-(2t)；(+/-)-trans-1-(2-Hydroxy-aethyl)-cyclopentanol-(2)；(1R,2S)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 104872-76-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GXCPYUDYGSGMCJ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentanol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 endo-2-(phenylphospha)bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  单环和双环膦酸酯作为酰基转移催化剂的比较。

  摘要：

  描述了手性膦11、15a，19a，24a和28a的合成和评估，它们是用于酸酐活化和醇动力学拆分的亲核催化剂。相对反应性在单环系列中遵循11a> 11b> 15a> 1的顺序，在双环系列中遵循24a> 19a> 28a的顺序，总速率优势约为。双环膦酸酯比单环类似物高2个数量级。双环膦酸酯对醇酰化反应性的增加归因于构象效应和基态不稳定的高度缔合机理。动力学分辨率数据证明了24a的前景良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo030007+
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl trans-2-hydroxy-cyclopentane-1-acetate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Gelmroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 233,245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Freimanis, Ya. F.; Dikovskaya, K. I.; Ignatovich, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1282 - 1289
  作者：Freimanis, Ya. F.、Dikovskaya, K. I.、Ignatovich, L. G.、Kudryashova, V. V.、Korits, V. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——