(+)-dihydroxyheliotridane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (+)-dihydroxyheliotridane
• 英文别名: (1R,7R,8S)-7-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QWOXSTGOGUNUGF-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4E)-3-(methoxymethoxymethyl)-7-O-(triphenylmethyl)hept-4-ene-1,7-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (+)-dihydroxyheliotridane
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913

文献信息

• A stereocontrolled route to both enantiomers of the necine base dihydroxyheliotridane via intramolecular 1,3-dipolar addition using the same chiral precursor
  作者：Kazuya Hashimura、Shun'ichi Tomita、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39950002291

  日期：——

  Diastereofacial selectivity in an enantiospecific intramolecular 1,3-dipolar addition is controlled by adjusting the size of the tether between the dipole and the dipolarophile to give 2,3-disubstituted pyrrolidines enantiomeric with respect to the newly generated stereogenic 2,3-centres depending on the tether size; this leads to Stereocontrolled synthesis of both enantiomers of the necine base d

  对映体选择性分子内1，3-偶极加成中的非对面选择性是通过调节偶极子与亲偶极子之间的系链大小来控制的，相对于新生成的立体异构体2，3-中心，产生2，3-二取代的吡咯烷对映体，具体取决于系绳尺寸; 这导致由手性O-苄基缩水甘油立体控制合成烟碱二羟基庚三烷的对映体。
• Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence
  作者：Johann Mulzer、Michael Scharp

  DOI：10.1055/s-1993-25913

  日期：——

  A practical 13-step synthesis of the title compounds suitable for the gram scale has been developed. Key steps are Sharpless resolution, Claisen rearrangement, epoxidation and intramolecular SN2 ring closure to form the pyrrolizidine system.

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。