(S)-2-chloro-4-methyl-pentan-1-ol | 110299-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2-chloro-4-methyl-pentan-1-ol
• 英文别名: 2-(S)-chloro-4-methyl-pentan-1-ol；(2S)-2-chloro-4-methyl pentanol；(2S)-2-chloro-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 110299-12-2
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• 分子量: 136.622
• InChiKey: FJTMLWKJHKXEJL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  177.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-4-methyl-pentan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以82%的产率得到(R)-2-isobutyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氯-4-甲基戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-chloro-4-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸开始立体选择性合成手性4-（1-氯烷基）-β-内酰胺并将其转化为功能化的手性氮杂环丁烷和吡咯烷

  摘要：

  从对映体纯的氨基酸开始，以三步法制备手性短链α-氯醛，从而为已知的有机催化α-氯化过程提供了一种实用的合成替代方法。后者被证明是立体异构的施陶丁格以高非对映异构体比例和良好的总收率合成（3 S，4 S）-4-[（1 S）-1-氯烷基]氮杂环丁烷-2-酮的有用原料。将其用作制备许多氮杂环丁烷和吡咯烷的手性构件。

  DOI：

  10.1021/jo101220q

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral 4-(1-Chloroalkyl)-β-Lactams Starting from Amino Acids and Their Transformation into Functionalized Chiral Azetidines and Pyrrolidines
  作者：Stijn Dekeukeleire、Matthias D’hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo101220q

  日期：2010.9.3

  α-chlorination procedures. The latter aldehydes proved to be useful starting materials for the stereoselective Staudinger synthesis of (3S,4S)-4-[(1S)-1-chloroalkyl]azetidin-2-ones in high diastereomeric ratios and good overall yields, which were used as chiral building blocks for the preparation of a number of azetidines and pyrrolidines.

  从对映体纯的氨基酸开始，以三步法制备手性短链α-氯醛，从而为已知的有机催化α-氯化过程提供了一种实用的合成替代方法。后者被证明是立体异构的施陶丁格以高非对映异构体比例和良好的总收率合成（3 S，4 S）-4-[（1 S）-1-氯烷基]氮杂环丁烷-2-酮的有用原料。将其用作制备许多氮杂环丁烷和吡咯烷的手性构件。
• Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques
  作者：Jerald S. Bradshaw、Peter Huszthy、Christopher W. McDaniel、Cheng Y. Zhu、N. Kent Dalley、Reed M. Izatt、Shneior Lifson

  DOI：10.1021/jo00297a031

  日期：1990.5
• (R)-ALKYLOXIRANES OF HIGH ENANTIOMERIC PURITY FROM (S)-2-CHLOROALKANOIC ACIDS VIA (S)-2-CHLORO-1-ALKANOLS: (R)-METHYLOXIRANE
  作者：Koppenhoefer, Bernhard、Schurig, Volker

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0160

  日期：——
• SIERRA, T.;MELENDEZ, E.;SERRANO, J. L.;EZCURRA, A.;PEREZ-JUBINDO, M. A., CHEM. MATER., 3,(1991) N, C. 157-163
  作者：SIERRA, T.、MELENDEZ, E.、SERRANO, J. L.、EZCURRA, A.、PEREZ-JUBINDO, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ALKYL 2 beta -MORPHOLINO-ANDROSTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ALKYLE-2 beta -MORPHOLINO-ANDROSTANE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1996038465A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) This invention is related to alkyl substituted 2$g(b)-morpholino-androstane derivatives, bonded at their 2$g(b)-position to the nitrogen of a group of formula (I), wherein Ra represents (3-6C) alkyl; Rb represents H or (3-6C) alkyl; and Y is O or S; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These steroids are very potent intravenous anaesthetics. The compounds have fast onset times and ideal 'sleep duration' vs. 'recovery to full coordination' profiles.(FR) L'invention concerne des dérivés 2$g(b)-morpholino-androstane substitués par alkyle, liés en position 2$g(b) à l'azote d'un groupe de la formule (I) dans laquelle Ra désigne alkyle (3-6C); Rb désigne H ou alkyle (3-6C), et Y désigne O ou S; ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces stéroïdes constituent des anesthésiques intraveineux extrêmement puissants. Ces composés présentent des délais d'action rapides et des courbes idéales de 'durée de sommeil' / 'récupération jusqu'à parfaite coordination'.