2-(2-bromo-phenyl)-quinolin-3-ol | 108062-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-phenyl)-quinolin-3-ol
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)quinolin-3-ol；3-Hydroxy-2-<2-brom-phenyl>-chinolin
• CAS: 108062-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: YCDCZSDXHACNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 甲醇 、 sodium dithionite 、 溴 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(2-bromo-phenyl)-quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Na 2 S 2 O 4介导的（2-（2-硝基苯基）环氧乙烷-1-基）（芳基）甲酮（邻硝基苯甲酰苯甲酮氧化物）的还原环化反应，可以简单地合成3-羟基喹啉。

  摘要：

  已经开发了一种有效的连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）介导的方法，该方法通过原位Meinwald重排/邻硝基苯甲酰苯乙酮氧化物的分子内还原环化反应来构建3-羟基喹啉。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。此外，进一步的操作成功地提供了4-溴取代的衍生物，其可以为探索3-羟基喹啉的生物活性类似物提供有希望的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.058