(3S,5S)-5-((1S,3aR,7S,9aS,9bR)-2-Hydroxy-1-methyl-decahydro-3-oxa-6a-aza-cyclopenta[e]azulen-7-yl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one | 609817-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-((1S,3aR,7S,9aS,9bR)-2-Hydroxy-1-methyl-decahydro-3-oxa-6a-aza-cyclopenta[e]azulen-7-yl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 609817-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: QKKQNTRMVCYLCW-QKMUEMDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-((1S,3aR,7S,9aS,9bR)-2-Hydroxy-1-methyl-decahydro-3-oxa-6a-aza-cyclopenta[e]azulen-7-yl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到(1S,3aR,7S,9aS,9bR)-1-methyl-7-((2S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)decahydro-3-oxa-6a-azacyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[(3S,8R,9R,9aS)-8-Hydroxy-9-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(3S,5S)-5-((1S,3aR,7S,9aS,9bR)-2-Hydroxy-1-methyl-decahydro-3-oxa-6a-aza-cyclopenta[e]azulen-7-yl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q