(3S,5S)-5-[(3S,8R,9R,9aS)-8-Hydroxy-9-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one | 609817-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3S,5S)-5-[(3S,8R,9R,9aS)-8-Hydroxy-9-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 609817-47-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: KLIBQEYKTQNGMZ-REYLZDGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[(3S,8R,9R,9aS)-8-Hydroxy-9-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,3aR,7S,9aS,9bR)-1-methyl-7-((2S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)decahydro-3-oxa-6a-azacyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q
• 作为产物：
  描述：

  {(4R,5R,6S,12S)-(Z)-6-azido-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-13-methoxymethoxy-12-methyltridec-9-enyloxymethyl}benzene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基溴化硼 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 乙基二苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.16h， 生成 (3S,5S)-5-[(3S,8R,9R,9aS)-8-Hydroxy-9-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q