2-azido-1-(2-bromophenyl)ethanone | 267648-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(2-bromophenyl)ethanone
• CAS: 267648-33-9
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• 分子量: 240.059
• InChiKey: GGYLZRYPGBFIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(2-bromophenyl)ethanone 、 3-Methoxy-4-(5-oxazolyl)phenyl isothiocyanate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(2-Bromophenyl)-2-[[3-methoxy-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]methyl]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  有机发光材料及其制备方法、有机发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种有机发光材料及其制备方法、有机发光器件，所述有机发光材料具有苯并菲衍生物，其具有良好的平面性和强烈的可见π‑π*吸收能力，同时具有高量子产率的荧光发射能力，因此，具有大π共轭体系的苯并菲衍生物具有高效电子传输特性，其作为一种高效的吸电子基团会增加电荷迁移效率，有效提高了有机发光器件的发光效率。

  公开号：

  CN110078681B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以97 mg的产率得到2-azido-1-(2-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  以原位生成的改性IBX为关键反应通过催化氧化一锅法从烯烃一锅合成α-溴代和α-叠氮酮

  摘要：

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.019

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Difunctionalization of Terminal Unactivated Alkenes
  作者：Muhammad Ijaz Hussain、Yangyang Feng、Liangzhen Hu、Qingfu Deng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00729

  日期：2018.8.3

  copper(II)-promoted free-radical oxidative difunctionalization of terminal alkenes to access ketoazides by utilizing molecular oxygen has been reported. A series of styrene derivatives have been evaluated and were found to be compatible to give the desired difunctionalized products in moderate to good yields. The role of molecular oxygen both as an oxidant and oxygen atom source in this catalytic transformation

  铜（II）促进末端烯烃的自由基氧化双官能化，通过利用分子氧接近酮叠氮化物。已评估了一系列苯乙烯衍生物，发现它们可相容，以中等至良好的产率提供所需的双官能化产物。18 O-标记研究已毫无疑问地证明了分子氧在该催化转化中既作为氧化剂又是氧原子源的作用，并且还设计了涉及叠氮基自由基氧化形成的自由基机理途径。这种环境友好的催化氧化方案可以将醛转化为腈。
• Azido carbonyl compounds as DNA cleaving agents
  作者：Nilanjana Chowdhury、Sansa Dutta、S. Karthick、Anakuthil Anoop、Swagata Dasgupta、N.D. Pradeep Singh

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2012.06.006

  日期：2012.10

  Irradiation of azido carbonyl compounds using UV light (>= 310 nm) produced triplet alkyl nitrenes and aroyl radicals, which resulted in efficient cleavage of single strand DNA at pH 7.0. DNA cleaving ability of azido carbonyl compounds was found to be dependent on its concentration and substituents on its aromatic ring. Further, newly synthesized naphthalene based azido carbonyl compounds showed DNA cleavage ability at longer wavelength of UV light (>= 350 nm) and also binding studies revealed that they bind to ct-DNA by weak intercalation mode. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.