2-hydroxy-3-octanone | 98409-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-3-octanone
• 英文别名: 2-Octanone, 2-hydroxy-, (R)-；(2R)-2-hydroxyoctan-3-one
• CAS: 98409-21-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: BNHJODMDMOKFFL-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 2-hydroxy-3-octanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Xylotrechus spp。的主要信息素成分（S）-2-羟基-3-辛酮的新型简便化学合成及其R-对映体

  摘要：

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588666
• 作为产物：
  描述：

  3-octanon-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B acrylic resin 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  Xylotrechus spp。的主要信息素成分（S）-2-羟基-3-辛酮的新型简便化学合成及其R-对映体

  摘要：

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588666

文献信息

• Deracemization of (±)-2,3-disubstituted oxiranes via biocatalytic hydrolysis using bacterial epoxide hydrolases: kinetics of an enantioconvergent process
  作者：Wolfgang Kroutil、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1039/a704812b

  日期：——

  Asymmetric biocatalytic hydrolysis of (±)-2,3-disubstituted oxiranes leading to the formation of vicinal diols in up to 97% ee at 100% conversion was accomplished by using the epoxide hydrolase activity of various bacterial strains. The mechanism of this deracemization was elucidated by 18OH2-labelling experiments using a partially purified epoxide hydrolase from Nocardia EH1. The reaction was shown

  通过使用各种细菌菌株的环氧化物水解酶活性，可实现（±）-2,3-二取代的环氧乙烷的不对称生物催化水解，在高达97％ee的条件下以100％的转化率形成邻二醇。通过使用来自Nocardia EH1的部分纯化的环氧化物水解酶进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋作用的机理。已表明，该反应通过OH的攻击以对映收敛的方式进行-在（S）-构型的环氧乙烷碳原子，同时发生构型反转。通过确定控制该过程的区域和对映选择性的四个相对速率常数，验证了用于描述动力学的数学模型。
• Synthesis of the Deuterated Sex Pheromone Components of the Grape Borer,<i>Xylotrechus pyrrhoderus</i>
  作者：Ryutaro KIYOTA、Rei YAMAKAWA、Kikuo IWABUCHI、Keita HOSHINO、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.90348

  日期：2009.10.23

  Adult males of the grape borer, Xylotrechus pyrrhoderus, secrete (S)-2-hydroxy-3-octanone [(S)-1] and (2S,3S)-2,3-octanediol [(2S,3S)-2] from their nota of prothoraces as sex pheromone components. Their structural similarity suggests that one of them is the biosynthetic precursor of the other component. In order to confirm the biochemical conversion, deuterated derivatives of both components were synthesized by starting from a Wittig reaction between hexanal and an ylide derived from D5-iodoethane and ending with enantiomeric resolution by chiral HPLC. The molecular ions of 1 and 2 could scarcely be detected by using a GC-MS analysis, and the labeled compounds showed similar mass spectra to the unlabeled pheromone components. However, several fragment ions, including four deuterium atoms, were observed in the mass spectra of their acetate derivatives, indicating that the conversion could be confirmed by examining a compound with the diagnostic ions after acetylation of the volatiles collected from insects treated with the labeled precursors.

  葡萄二化螟（Xylotrechus pyrrhoderus）的成年雄虫会从其前胸喙中分泌（S）-2-羟基-3-辛酮[(S)-1]和（2S,3S）-2,3-辛二醇[(2S,3S)-2]作为性信息素成分。它们的结构相似性表明，其中一种是另一种成分的生物合成前体。为了证实这种生化转换，我们从己醛和从 D5-碘乙烷中提取的一种酰亚胺的维蒂希反应开始，合成了这两种成分的氚代衍生物，最后通过手性高效液相色谱法进行了对映体解析。通过气相色谱-质谱分析，几乎检测不到 1 和 2 的分子离子，标记化合物的质谱显示与未标记的信息素成分相似。不过，在其乙酸衍生物的质谱中观察到了几个片段离子，其中包括四个氘原子，这表明可以通过对从用标记前体处理过的昆虫身上收集到的挥发物进行乙酰化处理后，检查具有诊断离子的化合物来确认转化情况。
• ISOLATION AND IDENTIFICATION OF THE MALE SEX PHEROMONE OF THE GRAPE BORER<i>XYLOTRECHUS PYRRHODERUS</i>BATES (COLEOPTERA: CERAMBYCI DAE)
  作者：Tsutomu Sakai、Yoshiko Nakagawa、Jiro Takahashi、Kikuo Iwabuchi、Kenji Ishii

  DOI：10.1246/cl.1984.263

  日期：1984.2.5

  The sex pheromone of grape borer, Xylotrechus pyrrhoderus Bates, was isolated from body extracts and container washings of male insects, and was determined to be a mixture of (2S,3S)-octanediol (1) and (2S)-hydroxy-3-octanone (2). Each compound showed special response in electroantennogram experiments. The females were attracted by 80:20 to 95:5 mixtures of 1 and 2. This is the first time that the male sex pheromone from Cerambycidae species has been isolated and determined.

  从雄性昆虫的虫体提取物和容器清洗液中分离出葡萄蛀螟 Xylotrechus pyrrhoderus Bates 的性信息素，并确定其为 (2S,3S)-octanediol (1) 和 (2S)-hydroxy-3-octanone (2) 的混合物。每种化合物在电触觉图实验中都表现出特殊的反应。1 和 2 按 80:20 到 95:5 的比例混合后，雌虫会被吸引过来。这是首次分离和测定 Cerambycidae 物种的雄性性信息素。
• New and Convenient Chemoenzymatic Syntheses of (S)-2-Hydroxy-3-octanone, the Major Pheromone Component of Xylotrechus spp., and Its R-Enantiomer
  作者：Angel Guerrero、Marc Puigmartí、María Bosch、Josep Coll

  DOI：10.1055/s-0036-1588666

  日期：——

  Abstract New and efficient chemoenzymatic approaches for the synthesis of both enantiomers of 2-hydroxy-3-octanone in good yields and excellent enantioselectivity are presented. The S-enantiomer is a pheromone component of economically important pests in Japan, India, China, and other Asian countries. The enzymatic approaches involve transesterification of the racemic acyloin with vinyl acetate in

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅