2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1-(p-tolyl)ethanone | 1141447-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 1141447-89-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: KKZWETFXFLUVHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 对甲基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  叔胺和甲基酮之间的高效铜催化氧化曼尼希反应。

  摘要：

  使用铜盐作为催化剂，O（2）作为氧化剂，已开发出叔胺与未改性甲基酮之间的有效氧化曼尼希反应。

  DOI：

  10.1039/b819657e

文献信息

• Aerobic Oxidative Mannich Reaction Promoted by Catalytic Amounts of Stable Radical Cation Salt
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan、Jing Tang

  DOI：10.1021/jo5017822

  日期：2014.10.17

  A catalytic amount of triarylaminium salt is demonstrated to be an efficient initiator for oxidative Mannich reaction of tertiary amines and nonactivated ketones under mild neutral conditions. Air is essential for this reaction and acts as a terminal oxidant. Metal catalysts, acid or base additives, and stoichiometric amounts of chemical oxidants are all avoided in this methodology. Six examples of

  在温和的中性条件下，催化量的三芳基ami盐被证明是叔胺和未活化酮的氧化曼尼希反应的有效引发剂。空气对于该反应是必不可少的，并充当末端氧化剂。在这种方法中，都避免了金属催化剂，酸或碱添加剂以及化学计量的化学氧化剂。还提供了分子内环化产物的六个实例。
• Visible light mediated photocatalytic oxidative coupling reaction of N -phenyl tetrahydroisoquinoline with β-keto acids
  作者：Su Jin Kwon、Min Gyun Gil、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.026

  日期：2017.4

  A visible light mediated photocatalytic oxidative coupling reaction of N-phenyl tetrahydroisoquinoline with β-keto acids has been developed. This approach provides a mild and operationally simple access to the synthesis of C1-acylmethylated tetrahydroisoquinolines.

  已经开发了N-苯基四氢异喹啉与β-酮酸的可见光介导的光催化氧化偶联反应。这种方法为合成C1-酰基甲基化的四氢异喹啉提供了温和且操作简单的途径。
• The Photocatalyst-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction Enabled by Visible-Light Direct Excitation of Substrate
  作者：Xuan Guo、Bing-ru Shao、Wen-feng Jiang、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01775

  日期：2021.11.5
• Thiourea-catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i> -Phenyl Tetrahydroisoquinoline with β-Keto Acids
  作者：Hyun Jung Jeong、Yong Hwan Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11354

  日期：2018.1
• Diethyl Azodicarboxylate-promoted Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i> -Phenyl Tetrahydroisoquinoline with β-Keto Acids
  作者：Yong Hwan Kim、Min Gyun Gil、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11307

  日期：2017.12