Diphenyl-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)-prop-2-enylsilane | 909805-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)-prop-2-enylsilane
• 英文别名: diphenyl-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)-prop-2-enylsilane
• CAS: 909805-47-6
• 化学式: C₂₅H₂₄OSi
• 分子量: 368.55
• InChiKey: ZPXYUWBOQRKGNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)-prop-2-enylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环甲硅烷基环的环应变促进烯丙基转移

  摘要：

  rh氧化物催化时，中型环的环应力的释放促进了C–O键的区域选择性烯丙基转位。通过烯丙基转座，八元环甲硅烷基醚经历环收缩成相应的六元硅氧烷环。

  DOI：

  10.1021/ol2013473
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二甲氧基硅烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Diphenyl-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)-prop-2-enylsilane
  参考文献：
  名称：

  环甲硅烷基环的环应变促进烯丙基转移

  摘要：

  rh氧化物催化时，中型环的环应力的释放促进了C–O键的区域选择性烯丙基转位。通过烯丙基转座，八元环甲硅烷基醚经历环收缩成相应的六元硅氧烷环。

  DOI：

  10.1021/ol2013473

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes by a Gold(I)-Catalyzed Acetylenic Sila-Cope Rearrangement
  作者：Yoshikazu Horino、Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0636800

  日期：2006.9.1

  tri-tert-butylphosphinegold(I) serves as a catalyst in the sila-Cope rearrangement of acetylenic allylsilanes. When phenol is employed as a nucleophile, the reaction allows for the stereoselective synthesis of vinylsilanes. Alternatively, use of methanol as a nucleophile leads to cyclic vinylsilanes, which can be viewed as latent vinylsilanes that are revealed on treatment with a mild Lewis acid. Thus, both of these

  阳离子三叔丁基膦金 (I) 在炔属烯丙基硅烷的 sila-Cope 重排中用作催化剂。当苯酚用作亲核试剂时，该反应允许乙烯基硅烷的立体选择性合成。或者，使用甲醇作为亲核试剂会产生环状乙烯基硅烷，可以将其视为潜在的乙烯基硅烷，用温和的路易斯酸处理后会显露出来。因此，这两种试剂都可用作通过过渡金属催化的交叉偶联反应立体选择性合成三取代烯烃的有用试剂。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Allylation of Silyl Alkynes Induced by Silane Alcoholysis
  作者：Sangho Park、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja062560p

  日期：2006.8.1

  The activation of alkynyl allyl silanes with a cationic gold catalyst in the presence of alcohols provides vinyl silanes that contain the allyl group at the beta-position and the alkoxysilyl group in cis-orientation. The bond reorganization process is most consistent with the involvement of a carbocationic intermediate, which undergoes a nucleophilic attack by an alcohol selectively at the silicon center. The cis-vinyl silyl ether products can be further elaborated by ring-closing and cross metathesis to form more substituted 1,4-dienyl silanes.