trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(4-methylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propan-1-one | 1392268-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(4-methylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: trans-(2R, 3S)-epoxy-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one；[(2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1392268-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: GTTWIOBAHIEOMQ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₇H₃₄F₃MnN₆O₄S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(4-methylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不含酸的烯烃对锰催化的对映选择性环氧化的配体调节

  摘要：

  已经开发了带有L-脯氨酸衍生的N 4配体的新型锰催化剂，其能够使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂实现烯烃的无酸不对称环氧化。大小与配位体袋完全匹配的各种烯烃可以转化为具有出色对映选择性的环氧化物。较小的配体口袋也有利于简单烯烃的对映选择性环氧化。低温喷雾电离质谱实验表明，Mn IV O物种可作为活性环氧化物种。

  DOI：

  10.1039/d0cc04440g

文献信息

• Highly Enantioselective Epoxidation of Multisubstituted Enones Catalyzed by Non‐Heme Iron Catalysts
  作者：Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201200992

  日期：2012.6.11

  Iron(II) efficiency: The iron complexes of N4 ligands, derived from proline and benzimidazole, exhibited an unprecedented activity and enantioselectivity for the epoxidation of a variety of di‐ and trisubstituted enones (see scheme). This system, based on synthetic non‐heme iron catalysts, provides ready access to a wide range of epoxyketones of high enantiomeric purity.

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。
• Manganese Catalysts with<i>C</i>₁-Symmetric N₄Ligand for Enantioselective Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201103802

  日期：2012.5.29

  Bioinspired manganese complexes based on N4 ligands, with a more rigid, chiral diamine derived from proline and two benzimidazoles, were synthesized and applied to epoxidize olefins with hydrogen peroxide as a clean oxidant. Notably, 60–99 % isolated yields and excellent ee values (up to 95 %) were obtained by using low catalyst loadings (0.01–0.2 mol %; see scheme; F green, S yellow).

  合成了基于N 4配体的具有生物启发性的锰配合物，以及衍生自脯氨酸和两种苯并咪唑的更刚性的手性二胺，并将其用于用过氧化氢作为清洁氧化剂将烯烃环氧化。值得注意的是，通过使用低催化剂负载量（0.01-0.2 mol％；参见方案； F绿，S黄），可获得60-99％的分离产率和出色的ee值（高达95％）。