2-甲氧基-3-氧代丁酸甲酯 | 81114-96-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: 2-methoxy-acetoacetic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Methoxy-acetessigsaeure-methylester；Methyl 2-methoxy-3-oxobutanoate
• CAS: 81114-96-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: FIUDIMKYHJYCKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-48 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

制备方法与用途

该化合物2-甲氧基-3-氧代丁酸甲酯主要用于科研用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-氧代丁酸甲酯 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1,2-dimethoxy-1,3-bistrimethylsilyloxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Conn, Costa; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 9, p. 1945 - 1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 铜 作用下， 生成 2-甲氧基-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Relative Acidifying Influence of Oxygen and Sulfur Atoms on α-Hydrogen Atoms¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a040

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：Naganuma Kenji

  公开号：US20060293343A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The object of the invention is to provide a novel compound having an inhibitory action on PDE4 activity with fewer side effects. The invention provides a compound represented by the following general formula (1), possible stereoisomers thereof or racemates thereof, pharmacologically acceptable salts thereof, hydrates thereof, solvated compounds thereof, or prodrugs thereof,

  本发明的目的是提供一种对PDE4活性具有抑制作用且副作用较少的新型化合物。 该发明提供了一种由以下一般式（1）表示的化合物，其可能的立体异构体或外消旋体，其药理学上可接受的盐，水合物，溶剂化合物，或前药。
• Internal Azomethine Ylide Cycloaddition Methodology for Access to the Substitution Pattern of Aziridinomitosene A
  作者：Drew R. Bobeck、Don L. Warner、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo7013559

  日期：2007.10.1

  participate in the internal 2 + 3 cycloaddition with azomethine ylides generated by treatment of oxazolium salts with cyanide ion. Starting from oxazole 26, a sequence of N-methylation, cyanide addition, and electrocyclic ring opening of a 4-oxazoline intermediate affords the indoloquinone 31 in a one-pot process. A similar reaction from the protected alkynol derivative 25 affords the sensitive, but

  高度取代的束缚炔偶极亲和体参与与通过用氰化物离子处理恶唑鎓盐生成的甲亚胺叶立德的内部2+3环加成。从恶唑26开始，经过一系列N-甲基化、氰化物加成和4-恶唑啉中间体的电环开环，在一锅法中得到吲哚醌31 。由受保护的炔醇衍生物25进行类似的反应，得到敏感但可分离的烯酮32，随后氧化得到31和脱保护的醌醇34。还证明了通过从43或46形成分子内恶唑鎓盐的相关偶氮甲碱环加成方法，并允许合成醌45和具有氮丙啶基核糖烯 A 取代模式的衍生结构。在没有氮丙啶裂解的情况下，无法实现N-三苯甲基保护基团的去除。
• Thermal 1,5-rearrangement of a silyl group from oxygen to carbon
  作者：Gerard Anderson、Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Roger W. Read

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82953-1

  日期：1981.1

  Trialkylsilyl ethers of 1,1-dioxygenated butadienes, substituted at position 3 by electron releasing substituents, undergo thermal rearrangement with 1,5-migration of the silyl group from oxygen to carbon.

  1，1-二氧化丁二烯的三烷基甲硅烷基醚在3位被电子释放取代基取代，随着甲硅烷基从氧到碳的1，5-迁移而发生热重排。
• Hypervalent iodine oxidation: α-Functionalization of β-dicarbonyl compounds using iodosobenzene
  作者：Robert M. Moriarty、Radhe K. Vaid、Vasulinga T. Ravikumar、Beena K. Vaid、Thomas E. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86720-x

  日期：1988.1

  Hypervalent iodine oxidation of β-diketones and β-ketoesters with iodosobenzene-boron trifluoride etherate in chloroform using appropriate nucleophiles results In α-functionalization. Benzoylacetone on reaction with iodosobenzene or iodosobenzene boron trifluoride-etherate in methanol yields α-methoxyacetophenone () and methyl phenylacetate (). The possible mechanisms for these reactions are discussed

  使用适当的亲核试剂，在氯仿中用碘代苯硼三氟化硼醚化物将β-二酮和β-酮​​酸酯的高价碘氧化可导致α-官能化。在甲醇中与碘代苯或碘代苯三氟化硼-醚化物反应生成苯甲酰丙酮，生成α-甲氧基苯乙酮（）和苯乙酸甲酯（）。讨论了这些反应的可能机理。
• Synthesis of Highly Oxygenated Anthraquinones from Chamaecrista greggii
  作者：Donald W. Cameron、Chee-Yong Gan、Peter G. Griffiths、Judy A. Pattermann

  DOI：10.1071/c97211

  日期：——

  Four isomeric anthraquinones (2)–(5) have been synthesized for the first time, by cycloaddition involving the new dienes (8) and (9). Their spectroscopic properties have been compared together and with data for two natural anthraquinones reported from Chamaecrista greggii. The assigned structure (2) was thereby supported for one of the natural isomers. The other isomer, previously formulated as (3), did not correspond to any of the synthesized compounds [(2)–(5)].

  通过新的二烯（8）和（9）的环化反应，首次合成了四种异构蒽醌（2）-（5）。 通过涉及新二烯 (8) 和 (9) 的环化反应，首次合成了四种异构蒽醌 (2)-(5)。它们的 光谱特性进行了比较，并与两种天然蒽醌的数据进行了比较。 天然蒽醌的数据进行了比较。 Chamaecrista greggii.其中一种天然蒽醌的指定结构 (2) 从而支持了其中一种天然异构体的结构。另一种异构体 (3)，与任何合成化合物[(2)-(5)]都不对应。 [(2)-(5)].