1,3-苯并二氧戊环-5-基(4-甲氧基苯基)甲酮 | 190728-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-苯并二氧戊环-5-基(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, 1,3-benzodioxol-5-yl(4-methoxyphenyl)-；1,3-benzodioxol-5-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 190728-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: NLRLDQDVKAIZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  423.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-基(4-甲氧基苯基)甲酮 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diphenylethylene compounds and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及二苯乙烯化合物和包含二苯乙烯化合物的组合物。本发明还涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗各种疾病和紊乱的方法。具体而言，该发明涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗癌症或炎症性紊乱的方法。本发明还涉及包含一种或多种二苯乙烯化合物的制品和工具包。

  公开号：

  US20050107339A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxystyryl)benzo[d][1,3]dioxole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 溶剂黄146 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1,3-苯并二氧戊环-5-基(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中将 1,2-芳基烯烃一锅两步氧化裂解为芳基酮而不是芳醛：臭氧分解的补充方法

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于芳基和 1,2- 二芳基烯烃的一锅法选择性氧化裂解，产生一个碳的较短芳基酮；因此，为经典臭氧分解提供了一种补充方法。该方法适用于在芳环上带有给电子或吸电子基团的各种芳族和聚芳芳基烯烃。该方案还提供了一个有用的一锅氧化裂解-缩合序列，它可能在天然产物全合成中具有重要的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000672

文献信息

• Expedient Preparation of Aryllithium and Arylzinc Reagents from Aryl Chlorides Using Lithium 4,4′-Di-tert-Butylbiphenylide and Zinc(II) Chloride
  作者：Paul Knochel、Zhi-Liang Shen、Korbinian Sommer

  DOI：10.1055/s-0034-1380697

  日期：——

  aryllithium and zinc reagents from inexpensive and readily available aryl chlorides by using lithium 4,4′-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) as a lithiation reagent. The resulting organometallic reagents underwent subsequent reactions with a variety of electrophiles, such as an aldehydes, DMF, PhSSO2Ph, TsCN, an aryl halide, or an acid chloride (through Pd-catalyzed cross-coupling). Aryl chlorides bearing substituents

  摘要 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO 2 Ph，TsCN，芳基卤化物或酰氯）进行后续反应（通过Pd催化的交叉偶联）。带有取代基的芳基氯化物，包括甲氧基，3,4-亚甲二氧基，氟化物，TMS，OTMS，NMe 2乙缩醛和缩酮被证明是合适的底物。有趣的是，只要使用N，N，N′-三甲基乙二胺的锂酰胺（LiTMDA）将甲酰基暂时转化为α-氨基醇盐，也可以使用含有甲酰基的芳基氯化物。当在加入LiDBB之前用n- BuLi使质子去质子化时，羟基的存在也被容许。 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO
• Synthesis of biaryl ketones and biaryl diketones via carbonylative Suzuki-Miyaura coupling reactions catalyzed by bridged bis(N-heterocyclic carbene)palladium(II) catalysts
  申请人：King Fahd University of Petroleum & Minerals

  公开号：US11192912B1

  公开（公告）日：2021-12-07

  This disclosure relates to bridged bis(N-heterocyclic carbene)palladium(II) complexes, methods of preparing the complexes, and methods of using the complexes in Suzuki-Miyaura coupling reactions.

  这项披露涉及到桥联的双(N-杂环卡宾)钯(II)配合物，制备这些配合物的方法，以及在Suzuki-Miyaura偶联反应中使用这些配合物的方法。
• Novel and efficient bridged bis( <i>N</i> ‐heterocyclic carbene)palladium(II) catalysts for selective carbonylative Suzuki–Miyaura coupling reactions to biaryl ketones and biaryl diketones
  作者：Waseem Mansour、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.5636

  日期：2020.6

  Bridged N,N′‐substituted bisbenzimidazolium bromide salts (L1, L2, and L3) were synthesized and fully characterized. Reactions of palladium acetate with L1, L2, and L3 afforded corresponding new bridged bis(N‐heterocyclic carbene)palladium(II) complexes (C1, C2, and C3) in high yields. The X‐ray structure of complex C1 showed that the Pd(II) ion is bonded to the two carbon atoms of the bis(N‐heterocyclic

  合成并完全表征了桥联的N，N'-取代的双苯并咪唑鎓溴化物盐（L1，L2和L3）。乙酸钯与L1，L2和L3的反应以高收率提供了相应的新型桥连双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物（C1，C2和C3）。配合物C1的X射线结构表明，Pd（II）离子与双（N-杂环卡宾）的两个碳原子键合，两个溴代配体位于顺式位置，导致扭曲的正方形平面几何形状。三种Pd（NHC）2 Br 2在芳基硼酸与芳基卤化物的羰基化Suzuki-Miyaura偶联反应中评估了配合物C1，C2和C3，并显示出高催化活性和低催化剂负载量。在较高的一氧化碳压力下，芳基溴化物的偶联反应对羰基化产物具有选择性。
• Palladium nanoparticles supported on a nickel pyrazolate metal organic framework as a catalyst for Suzuki and carbonylative Suzuki couplings
  作者：A. W. Augustyniak、W. Zawartka、J. A. R. Navarro、A. M. Trzeciak

  DOI：10.1039/c6dt02242a

  日期：——

  Methanolic reduction of [PdCl2(CH3CN)2] on a [Ni(2,5-di(1H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonate)2] metal organic framework gives rise to Pd2+/Pd0 nanocomposites with Suzuki and carbonylative Suzuki heterogeneous catalytic activities.

  甲醇在[Ni（2,5-二（1 H-吡唑-4-基）苯磺酸盐）2 ]金属有机骨架上还原[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]，得到Pd 2+ / Pd 0纳米复合材料具有铃木和羰基化铃木的多相催化活性。
• KCC-1 supported palladium nanoparticles as an efficient and sustainable nanocatalyst for carbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Prashant Gautam、Mahak Dhiman、Vivek Polshettiwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc02012g

  日期：——

  This work reports a cost-effective and sustainable protocol for the carbonylative Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction catalyzed by palladium nanoparticles (Pd NPs) supported on fibrous nanosilica (KCC-1) with very high turnover number.

  这项工作报告了具有高周转率的纤维纳米二氧化硅（KCC-1）上负载的钯纳米颗粒（Pd NPs）催化的羰基化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的经济高效且可持续的规程。