ethyl 4-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-diacetyloxy-2-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate | 477724-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-diacetyloxy-2-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate
• CAS: 477724-30-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₇
• 分子量: 466.615
• InChiKey: WKJFEZVHWCNLNC-ZISFIZMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-diacetyloxy-2-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl 4-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-diacetyloxy-2-[(1E,3R,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-diacetyloxy-2-[(1R,2Z,5Z)-1-phenylsulfanylundeca-2,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate 在 亚甲兰 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-diacetyloxy-2-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v