4-[2-[Benzyl-[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino]-1-deuterio-1-hydroxyethyl]-2-[dideuterio(hydroxy)methyl]phenol | 497063-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[Benzyl-[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino]-1-deuterio-1-hydroxyethyl]-2-[dideuterio(hydroxy)methyl]phenol
• CAS: 497063-93-1
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₄
• 分子量: 508.674
• InChiKey: LFBZOLRRKRHSEI-VANZZFOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[Benzyl-[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino]-1-deuterio-1-hydroxyethyl]-2-[dideuterio(hydroxy)methyl]phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(±)-沙美特罗-D3
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of13C,2H3- and2H3-salmeterol by Cs2CO3-mediated monoalkylation of a primary amine

  摘要：

  实现了同位素标记的沙美特罗的简易合成。关键的改进是利用 Cs2CO3 介导的 6-溴-1-(4′-苯基丁氧基)己烷对苄胺进行高选择性的一锅烷基化反应，制备限制试剂 6-N-苄基氨基-1-(4′-苯基丁氧基)己烷，而不会发生过烷基化反应。该方法用于合成同位素纯度大于 97% 的标题化合物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.595
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[2-[Benzyl-[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino]-1-deuterio-1-hydroxyethyl]-2-[dideuterio(hydroxy)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of13C,2H3- and2H3-salmeterol by Cs2CO3-mediated monoalkylation of a primary amine

  摘要：

  实现了同位素标记的沙美特罗的简易合成。关键的改进是利用 Cs2CO3 介导的 6-溴-1-(4′-苯基丁氧基)己烷对苄胺进行高选择性的一锅烷基化反应，制备限制试剂 6-N-苄基氨基-1-(4′-苯基丁氧基)己烷，而不会发生过烷基化反应。该方法用于合成同位素纯度大于 97% 的标题化合物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.595

文献信息

• Improved synthesis of13C,2H3- and2H3-salmeterol by Cs2CO3-mediated monoalkylation of a primary amine
  作者：Tadeusz F. Molinski、Scott D. Stanley

  DOI：10.1002/jlcr.595

  日期：2002.8

  An abbreviated synthesis of isotopically labelled salmeterol has been achieved. The key improvement utilizes a highly selective Cs2CO3-mediated one-pot alkylation of benzylamine by 6-bromo-1-(4′-phenylbutoxy)hexane to prepare the limiting reagent, 6-N-benzylamino-1-(4′-phenylbutoxy)hexane without overalkylation. The method was applied to synthesis of the title compounds in >97 at% isotopic purity. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  实现了同位素标记的沙美特罗的简易合成。关键的改进是利用 Cs2CO3 介导的 6-溴-1-(4′-苯基丁氧基)己烷对苄胺进行高选择性的一锅烷基化反应，制备限制试剂 6-N-苄基氨基-1-(4′-苯基丁氧基)己烷，而不会发生过烷基化反应。该方法用于合成同位素纯度大于 97% 的标题化合物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.