2-(4-ethynylphenyl)isoindoline-1,3-dione | 73819-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethynylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Ethynylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 73819-75-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: OYRVYVXCIGQGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((1-phenylcyclopentyl)peroxy)silane 、 2-(4-ethynylphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-(4-(7-oxo-7-phenylhept-1-yn-1-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃与烷基甲硅烷基过氧化物通过自由基机理的C（sp）–C（sp 3）偶联

  摘要：

  据报道，末端炔烃和烷基甲硅烷基过氧化物之间存在铜催化的C（sp）–C（sp 3）偶联反应。在铜催化剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下，该反应通过使烷基甲硅烷基过氧化物和末端炔烃偶联而平稳地提供了多种内部炔烃。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的，从而由烷基甲硅烷基过氧化物产生烷基。目前的转变代表了末端炔烃自由基介导的C（sp）–C（sp 3）偶联反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00173
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-ethynylphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Hergenrother, P. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 5 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Radical Perfluoroalkyltriflation of Alkynes Using Phenyl(perfluoroalkyl)iodonium Triflates
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01215

  日期：2017.6.2

  A method for regio- and stereoselective anti-addition of the perfluoroalkyl and the triflate group of phenyl(perfluoroalkyl)iodonium triflates to alkynes is presented. The radical reaction uses cheap CuCl as a smart initiator and can be conducted in gram scale. The perfluoroalkyltriflated products are readily further functionalized, rendering this transformation valuable.

  提出了将全氟烷基和苯基（全氟烷基）碘鎓三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯基区域和立体选择性反加成至炔烃的方法。自由基反应使用廉价的CuCl作为智能引发剂，并且可以以克为单位进行。全氟烷基三氟甲磺酸酯产品易于进一步官能化，使这种转化有价值。
• Photocatalytic Aerobic Oxysulfonylation of Alkynes to Access <scp>β‐Keto</scp> Sulfones Catalyzed by <scp> OVs‐N‐Nb ₂ O ₅ </scp>
  作者：Tao Song、Yinpan Zhang、Chun Wang、Yafei Li、Yong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200410

  日期：2022.11.15

  photocatalyst for radical-mediated oxidative oxysulfonylation of alkynes to β-keto sulfones under environmentally benign conditions. The oxygen vacancy-rich semiconductor Nb2O5 (labeled as OVs-N-Nb2O5) could efficiently catalyze a wide range of alkynes, especially for those bearing electron-deficient substituents or internal alkynes, to their corresponding β-keto sulfones in good to high yields with good tolerance

  在此，我们报道了一种新型多相光催化剂，用于在环境友好条件下自由基介导的炔烃氧化氧磺酰化为 β-酮砜。富含氧空位的半导体 Nb 2 O 5（标记为 OVs-N-Nb 2 O 5）可以有效地催化多种炔烃，尤其是那些带有缺电子取代基或内部炔烃的炔烃，生成相应的 β-酮砜在可见光照射下具有良好至高产率，并且对多种官能团具有良好的耐受性。通过该程序还实现了甾体化合物的后期修饰和生物活性分子的合成，突出了其实际应用的潜力。同时，光催化剂OVs-N-Nb2 O 5在连续循环中表现出出色的催化稳定性，而活性和选择性没有明显损失。通过对照实验和理论计算清楚地揭示了氧空位对提高反应活性和选择性的关键作用。
• Rhodium‐Catalyzed Anti‐Markovnikov Transfer Hydroiodination of Terminal Alkynes**
  作者：Philip Boehm、Niklas Kehl、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202214071

  日期：2023.1.23

  We report a shuttle approach for the Rh-catalyzed anti-Markovnikov hydroiodination of terminal alkynes to vinyl iodides. For aliphatic alkynes, a ligand- and substrate-dependent stereodivergence is observable. The vinyl iodides are engaged in a variety of C−C and C−X bond-forming reactions. The method is used to shorten a synthetic sequence to a cis-fatty acid. Deuterium-labeling and stoichiometric

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。
• Hergenrother, P. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 5 - 10
  作者：Hergenrother, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed C(sp)–C(sp³) Coupling of Terminal Alkynes with Alkylsilyl Peroxides via a Radical Mechanism
  作者：Ryu Sakamoto、Terumasa Kato、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00173

  日期：2018.3.2

  A copper-catalyzed C(sp)–C(sp3) coupling reaction between terminal alkynes and alkylsilyl peroxides is reported. In the presence of a copper catalyst and 4-dimethylaminopyridine, the reaction smoothly affords a variety of internal alkynes by coupling alkylsilyl peroxides and terminal alkynes. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a radical mechanism, whereby the alkyl radicals

  据报道，末端炔烃和烷基甲硅烷基过氧化物之间存在铜催化的C（sp）–C（sp 3）偶联反应。在铜催化剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下，该反应通过使烷基甲硅烷基过氧化物和末端炔烃偶联而平稳地提供了多种内部炔烃。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的，从而由烷基甲硅烷基过氧化物产生烷基。目前的转变代表了末端炔烃自由基介导的C（sp）–C（sp 3）偶联反应的罕见例子。