(±)-沙美特罗-D3 | 497063-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (±)-沙美特罗-D3
• 中文别名: 沙美特罗-d3；沙美特罗-D3
• 英文名称: Salmeterol-d3
• 英文别名: 4-[1-deuterio-1-hydroxy-2-[6-(4-phenylbutoxy)hexylamino]ethyl]-2-[dideuterio(hydroxy)methyl]phenol
• CAS: 497063-94-2
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄
• 分子量: 418.549
• InChiKey: GIIZNNXWQWCKIB-LPUTUNIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.60C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Salmeterol-D3 是 Salmeterol 的一种氘代化合物。Salmeterol 是一种有效的选择性人 β2 肾上腺素受体激动剂，能够有效刺激 cAMP 积累。在 CHO 细胞中，它对人 β2、β1 和 β3 肾上腺素受体的 pEC50 分别为 9.6、6.1 和 5.9。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium deuteride 、 氢气 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (±)-沙美特罗-D3
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of13C,2H3- and2H3-salmeterol by Cs2CO3-mediated monoalkylation of a primary amine

  摘要：

  实现了同位素标记的沙美特罗的简易合成。关键的改进是利用 Cs2CO3 介导的 6-溴-1-(4′-苯基丁氧基)己烷对苄胺进行高选择性的一锅烷基化反应，制备限制试剂 6-N-苄基氨基-1-(4′-苯基丁氧基)己烷，而不会发生过烷基化反应。该方法用于合成同位素纯度大于 97% 的标题化合物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.595

文献信息

• Improved synthesis of13C,2H3- and2H3-salmeterol by Cs2CO3-mediated monoalkylation of a primary amine
  作者：Tadeusz F. Molinski、Scott D. Stanley

  DOI：10.1002/jlcr.595

  日期：2002.8

  An abbreviated synthesis of isotopically labelled salmeterol has been achieved. The key improvement utilizes a highly selective Cs2CO3-mediated one-pot alkylation of benzylamine by 6-bromo-1-(4′-phenylbutoxy)hexane to prepare the limiting reagent, 6-N-benzylamino-1-(4′-phenylbutoxy)hexane without overalkylation. The method was applied to synthesis of the title compounds in >97 at% isotopic purity. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  实现了同位素标记的沙美特罗的简易合成。关键的改进是利用 Cs2CO3 介导的 6-溴-1-(4′-苯基丁氧基)己烷对苄胺进行高选择性的一锅烷基化反应，制备限制试剂 6-N-苄基氨基-1-(4′-苯基丁氧基)己烷，而不会发生过烷基化反应。该方法用于合成同位素纯度大于 97% 的标题化合物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.