[(4S,6R)-2-formyl-4,6-dimethylnonyl] 2-bromopropanoate | 331960-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4S,6R)-2-formyl-4,6-dimethylnonyl] 2-bromopropanoate
• CAS: 331960-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₃
• 分子量: 335.282
• InChiKey: NZUCVGFJXRUADO-KBHBFKLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6R)-2-formyl-4,6-dimethylnonyl] 2-bromopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-[(2S,4R)-2,4-dimethylheptyl]-5-methyl-2,5-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers

  摘要：

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol diacetate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 MS 4 Angstroem 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 [(4S,6R)-2-formyl-4,6-dimethylnonyl] 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers

  摘要：

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers
  作者：Ken Fujita、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

  日期：2001.2

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.