1-(甲基磺酰基)-l-脯氨酸 | 360045-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(甲基磺酰基)-l-脯氨酸
• 英文名称: (S)-1-(methanesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-methanesulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(S)-1-(methylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-(methylsulfonyl)-L-proline；N-methylsulfonyl-(S)-proline；(methylsulfonyl)-L-proline；N-mesyl L-proline ester；(2S)-1-methylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 360045-22-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD09863544
• 分子量: 193.224
• InChiKey: OGVCJOXRWBEJDW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲基磺酰基)-l-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3-methylindol-1-yl)-[(2S)-1-methylsulfonylpyrrolidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的Friedel-Crafts与亲电N-乙酰吲哚的加氢芳构反应合成苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  铁亲电吲哚！FeCl 3介导的N-乙酰基吲哚与芳族亲核试剂的C3-区域选择性加氢芳基化是Friedel-Crafts反应中吲哚核的亲电反应性的一个罕见例子。这种吲哚酚可让我们直接获得天然产物重氮酰胺A中发现的四环苯并呋喃二氢吲哚基序，后者是一种有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206611
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-(甲基磺酰基)-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  在蛋白质-配体结合的背景下调节氢键碱性：以凝血酶抑制剂为例的研究揭示了去溶剂化的主要作用

  摘要：

  理解氢键的细微方面是提高我们设计对蛋白质宿主具有高亲和力的配体的能力的一项艰巨而关键的任务。为了对这些方面有更深入的了解，我们研究了一系列凝血酶抑制剂，其中通过生物立体异构调节了从Gly216接受H键的配体基团的碱性。例如，通过相邻部分的生物等排代换，使C = O受体电子缺乏或富集。尽管当增加H键的碱性时（由于与蛋白质更强的H键结合），预期配体的结合亲和力会提高，但我们在此提供的数据出乎意料地显示出相反的趋势。该趋势归因于去溶剂化在确定相对结合亲和力中的主导作用。例如，H-键碱性的降低减少了去溶剂化损失，并且如实验观察到的，提高了结合亲和力，因为去溶剂化损失的减少主导了配体与蛋白质相互作用的净贡献的变化。因此，当前的研究表明，去溶剂化可能是造成明显的反直觉的结构-活性关系（SAR）结果的主要原因，并且表明了解这一因素可以提高我们预测结合亲和力和设计更有效配体的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.038

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2015177367A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is an inhibitor of interactions between S100A9 and interaction partners such as RAGE, TLR4 and EMMPRIN and as such is useful in the treatment of disorders such as cancer, autoimmune disorders, inflammatory disorders and neurodegenerative disorders.

  式（I）的化合物或其药用盐以及包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴（如RAGE、TLR4和EMMPRIN）之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。
• Alpha4beta1 and alpha4beta7 integrin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091142A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Compounds of the formula I 1 as defined and their pharmaceutically acceptable salts are inhibitors of &agr; 4 &bgr; 1 and/or &agr; 4 &bgr; 7 integrins, and are useful in inhibiting cell adhesion and in the therapeutic or prophylactic treatment of transplant rejection and inflammatory and autoimmune diseases.

  公式I1所定义的化合物及其药用盐是α4β1和/或α4β7整合素的抑制剂，并且在抑制细胞粘附以及治疗或预防移植排斥和炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014139328A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R1, R2, R3A, R3B, R3C, R3D, R3E, and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。
• Highly Regio- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Annulation of Indoles with Electrophilic Enol Carbene Intermediates
  作者：Changcheng Jing、Qing-Qing Cheng、Yongming Deng、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02192

  日期：2016.9.16

  formal [3 + 2]-annulation reactions of indoles and electrophilic enol carbenes. High enantioselectivity and exclusive regiocontrol occurred with enoldiazoacetamides using a less sterically encumbered prolinate-ligated dirhodium(II) catalyst in reactions with N-substituted indoles without substituents at the 2- or 3-positions via a selective vinylogous addition process. In this transformation, donor–acceptor

  手性环戊烷稠合的二氢吲哚通过吲哚和亲电子烯醇卡宾的正式[3 + 2]环化反应合成，具有高度的区域控制和对映控制。使用较少空间阻碍的脯氨酸盐连接的二碘（II）催化剂，通过选择性乙烯基醇加成反应，与2-或3-位无取代基的N-取代的吲哚反应，烯醇二乙酰胺发生了高对映选择性和排他性区域控制。在这种转化过程中，由烯丙基重氮乙酰胺生成的供体-受体环丙烯用作卡宾前体，形成金属卡宾中间体。
• AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Pliant Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200109141A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , G, L 1 , L 2 , L 3 , and Y are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are inhibitors of one, or both of, αvβ 1 integrin and αvβ 6 integrin that are useful for treating fibrosis such as in nonalcoholic steatohepatitis (NASH), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  本发明涉及如下公式(I)的化合物： 或其盐，其中R1、G、L1、L2、L3和Y如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物是αvβ1整合素和/或αvβ6整合素的一种或两种的抑制剂，用于治疗纤维化，如非酒精性脂肪肝炎（NASH）、特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。