2,3-Dihydro-7-methyl-1H,5H-benzochinolizin-5-on | 57625-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-7-methyl-1H,5H-benzochinolizin-5-on
• 英文别名: 1-methyl-6,7-dihydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-3(5H)-one；7-methyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-5-one；1-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one；1-Methyl-6,7-dihydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]chinolin-3-on；4-methyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
• CAS: 57625-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: INLMMGKPTMPKDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-7-methyl-1H,5H-benzochinolizin-5-on 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 5-氧代-2,3-二氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Proceedings of the Indiana Academy of Science, 1949, vol. 58, p. 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-Dihydro-7-methyl-1H,5H-benzochinolizin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2874 - 2888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• Synthesis and Biological Evaluation of Fused Tricyclic Heterocycle Piperazine (Piperidine) Derivatives As Potential Multireceptor Atypical Antipsychotics
  作者：Xudong Cao、Yifang Zhang、Yin Chen、Yinli Qiu、Minquan Yu、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Liangren Zhang、Guisen Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01096

  日期：2018.11.21

  Herein, a novel series of multireceptor ligands was developed as polypharmacological antipsychotic agents using the designed multiple ligand approach between dopamine receptors and serotonin receptors. Among them, compound 47 possessed unique pharmacological features, exhibiting high affinities for D2, D3, 5-HT1A, 5-HT2A, and 5-HT6 receptors and low efficacy at the off-target receptors (5-HT2C, histamine

  本文中，使用多巴胺受体和5-羟色胺受体之间设计的多配体方法，开发了一系列新的多受体配体作为多药抗精神病药。其中，化合物47具有独特的药理学特征，表现出高亲和性d 2，d 3，5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 6个受体和低功效的脱靶受体（5-HT 2C，组织胺H 2 1，和肾上腺素能α 1受体）。化合物47表现出剂量依赖性的阿扑吗啡和MK-801诱导的运动行为的抑制作用，以及条件回避反应具有较低的抗感作用。此外，与利培酮相比，化合物47的血清催乳素水平和体重增加变化均无统计学意义。此外，化合物47在大鼠中具有良好的药代动力学特征，口服生物利用度为58.8％。此外，化合物47在大鼠的新型物体识别任务中显示了procognition属性。两者合计，化合物47可能构成精神分裂症的一类新的非典型抗精神病药。
• 一种稠和杂环类衍生物合成及其应用
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN106608875A

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种稠和杂环类衍生物及其应用。稠和杂环类衍生物具有通式(I)结构。经实验发现，该类化合物可用于治疗神经精神类疾病。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONDENSÉ ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 稠和杂环类化合物衍生物及其应用
  申请人：NHWA PHARMA CORP

  公开号：WO2017071576A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种稠和杂环化合物类衍生物及其应用。所述稠和杂环类化合物衍生物具有通式(I)的结构，可用于治疗神经精神类疾病。
• Valenta et al., Chemistry and industry, 1956, p. R 40
  作者：Valenta et al.

  DOI：——

  日期：——