2-[2-[2-[2-(2-{[1-(2-amino-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylamino]-3-(1,1-dimethyl-allyloxy)-butyrylamino]-3-(1,1-dimethyl-allyloxy)-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid | 267877-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[2-[2-(2-{[1-(2-amino-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylamino]-3-(1,1-dimethyl-allyloxy)-butyrylamino]-3-(1,1-dimethyl-allyloxy)-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid
• CAS: 267877-04-3
• 化学式: C₄₉H₈₁N₇O₁₁Si
• 分子量: 972.308
• InChiKey: DHXPZXGKRVNVBQ-XLFYNRNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  256.82
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[2-(2-{[1-(2-amino-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylamino]-3-(1,1-dimethyl-allyloxy)-butyrylamino]-3-(1,1-dimethyl-allyloxy)-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以102.1 mg的产率得到20-benzyl-8-sec-butyl-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-14-[1-(1,1-dimethyl-allyloxy)-ethyl]-11-(1,1-dimethyl-allyloxymethyl)-5-methyl-hexadecahydro-3a,6,9,12,15,18,21-heptaaza-cyclopentacycloheneicosene-4,7,10,13,16,19,22-heptaone
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(N-(N-L-alanyl-L-prolyl-D-phenylalanyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-seryl)-O-(2-methylbut-3-en-2-yl)-L-threonyl)-O-(2-methylbut-3-en-2-yl)-L-seryl-L-isoleucinate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以142.3 mg的产率得到2-[2-[2-[2-(2-{[1-(2-amino-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylamino]-3-(1,1-dimethyl-allyloxy)-butyrylamino]-3-(1,1-dimethyl-allyloxy)-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566