Fmoc-Ala-Pro-Phe-OH | 267876-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Pro-Phe-OH
• CAS: 267876-84-6
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₆
• 分子量: 555.631
• InChiKey: JDSMBMAVSMCIGA-IIZLTXOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Pro-Phe-OH 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Pro-Phe-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到Fmoc-Ala-Pro-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566

文献信息

• Total synthesis of the putative structure of the marine metabolite trunkamide A
  作者：Peter Wipf、Yoshikazu Uto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00957-0

  日期：1999.7

  The structure assigned to trunkamide A, a cycloheptapeptide alkaloid isolated from the colonial ascidian Lissoclinum sp., was prepared via segment condensations and an efficient oxazoline-thiazoline interconversion. The novel reverse prenylated serine and threonine amino acid building blocks were obtained by Lewis acid assisted opening of aziridines. In light of this total synthesis, the structure of natural trunkamide A needs to be revised. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.