2-(1-phenylpropylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 14672-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1-phenylpropylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-<1-Phenyl-propyliden>-indan-1,3-dion；2-(1-Phenylpropylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 14672-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: MWAWPMUYYOEUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylpropylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 肉桂醛 在 磷酸 、 (R)-3-吡咯烷醇 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基茚满-1,3-二酮与烯醇的有机催化乙烯迈克尔加成/环化级联：区域和立体控制多样性导向的茚满-1,3-二酮衍生物路线

  摘要：

  使用仲胺作为催化剂，开发了一种底物依赖性、区域和立体控制多样性导向的2-亚烷基茚满-1,3-二酮与烯醛的有机催化插烯迈克尔加成/环化级联。这使得能够以高度选择性的方式合成螺茚-1,3-二酮、四氢芴-9-酮衍生物和苯并稠合氧杂二环[3.3.1]壬烷。提出了形成这些具有生物学意义的化合物的合理催化途径。密度泛函理论 (DFT) 计算阐明并支持了有机催化剂如何激活烯醛和 2-羟基肉桂醛、引导与插烯二烯醇盐形成 C−C 键并合成这些有趣的茚满-1,3 的机制-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300767
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-phenylpropylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-茚满二酮衍生的亲核试剂的乙烯基迈克尔加成/亨利反应级联的有机催化对映选择性合成Tetrahydrofluoren-9-ones。

  摘要：

  前所未有的有机催化的对映选择性插烯迈克尔加成/亨利环化级联提出了一种用于高度取代tetrahydrofluoren-9酮的合成3采用新颖的1,3-茚满二酮衍生pronucleophiles 1A -克和硝基烯烃2。按照一个非常简单的方案，就可以得到各种产品，其收率好到极好，对映体诱导也很好（43-98％的收率，ee高达98％）。尽管同时生成了四个立体生成中心，但反应仍进行了出色的非对映控制。令人惊讶的是，当2-（1-苯基亚乙基）-1 H-茚满二酮（1h）用作亲核试剂，未观察到环化，仅以非常好的收率和出色的对映选择性提供了迈克尔加成反应加成物4a – x。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03663

文献信息

• Umsetzungen einiger Ketimine mit Meldrums�ure, Dimedon, Indandion-(1,3) und Perinaphthindandion-(1,3)
  作者：G. A. Bihlmayer、F. J. Kunz、O. E. Polansky

  DOI：10.1007/bf00903583

  日期：——