1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane | 55148-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane
• 英文别名: 1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetraphenylcalix[4]arene；4,6,10,12,16,18,22,24-Octanitro-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 55148-03-3
• 化学式: C₂₄H₈N₈O₂₀
• 分子量: 728.369
• InChiKey: OEOUNCRXQBUMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  419
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,6-二硝基间苯二酚 、 5-amino-4,6-dinitrobenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2,4,6-三硝基-1,3-二羟基苯的合成与爆轰性能。

  摘要：

  通过大环化合物4的开环反应，借助VNS（氢的亲核取代）反应条件，合成了5-氨基-4,6-二硝基-1,3-二羟基苯（6）  。研究了大环化合物4的开环 机理。在KNO 3和浓硫酸中将6硝化后，得到5-氨基-2,4,6，三硝基-1,3-二羟基苯（8）。6或8的热稳定性，灵敏度和其他爆震性能分别与市售的1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）或1,3,5-三硝基三氮杂环己烷（RDX）进行了比较。所有目标化合物均通过单晶X射线衍射，NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法进行了表征。敏感性通过BAM方法（落锤和摩擦测试）确定。使用Gaussian 03和EXPLO5 v6.01程序分别计算了性能参数，包括地层热和爆轰性能。值得指出的是，化合物 8在298 K下的实测密度为2.078 g cm -3。此外，化合物 8比RDX更不敏感（化合物 8：IS＝ 11J；RDX：IS = 7 J；IS是撞击灵敏度）。

  DOI：

  10.1002/open.201600132
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2,4,6-三硝基-1,3-二羟基苯的合成与爆轰性能。

  摘要：

  通过大环化合物4的开环反应，借助VNS（氢的亲核取代）反应条件，合成了5-氨基-4,6-二硝基-1,3-二羟基苯（6）  。研究了大环化合物4的开环 机理。在KNO 3和浓硫酸中将6硝化后，得到5-氨基-2,4,6，三硝基-1,3-二羟基苯（8）。6或8的热稳定性，灵敏度和其他爆震性能分别与市售的1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）或1,3,5-三硝基三氮杂环己烷（RDX）进行了比较。所有目标化合物均通过单晶X射线衍射，NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法进行了表征。敏感性通过BAM方法（落锤和摩擦测试）确定。使用Gaussian 03和EXPLO5 v6.01程序分别计算了性能参数，包括地层热和爆轰性能。值得指出的是，化合物 8在298 K下的实测密度为2.078 g cm -3。此外，化合物 8比RDX更不敏感（化合物 8：IS＝ 11J；RDX：IS = 7 J；IS是撞击灵敏度）。

  DOI：

  10.1002/open.201600132

文献信息

• 1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-Octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane and its derivatives: thermally stable explosives with outstanding properties
  作者：XingCheng Zhang、HuaLin Xiong、HongWei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/c7nj01057e

  日期：——

  Herein, the novel, thermally stable explosive 14,16,34,36,54,56,74,76-octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane (4a) and its derivatives are reported. These compounds can be prepared via a facile synthetic procedure and show outstanding properties (detonation velocity, detonation pressure, sensitivity towards mechanical stimuli, and temperature of decomposition). Moreover,

  在此，新的，热稳定的炸药1 4，1 6，3 4，3 6，5 4，5 6，7 4，7 6 -octanitro -2,4,6,8-四氧杂-1,3,5，报道了7（1，3）-四苯并环辛烷（4a）及其衍生物。这些化合物可以通过简便的合成方法制备，并显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。此外，图4a和其衍生物进行了分离和表征通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱。通过低温单晶X射线衍射确定结晶态的4a和4b的结构。根据计算出的标准摩尔形成焓（CBS-4M）和密度，使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码预测了查普曼-乔格特爆炸特性。确定了4a及其衍生物对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。
• 含氧桥连杯芳烃类耐热含能化合物及其制备 方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN108191816B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于化合物制备技术领域，公开一种含氧桥连杯芳烃类耐热含能化合物，其结构通式如I所示，其制备方法包括以下步骤：在冰水浴磁力搅拌下，将含氧桥连杯芳烃I、硝酸盐或硝酸加入到浓硫酸中；再将反应液升温至65℃或保持室温，搅拌，反应12~36小时；反应完毕后冷却，然后将反应液倾入冰水混合物中，经过滤、洗涤、干燥得到如式I~III所示的含氧桥连杯芳烃类耐热含能化合物。本发明含氧桥连杯芳烃类耐热含能化合物相比常用耐热炸药，如TACOT和PYX，具有更好的爆轰性能，不溶于水，对环境友好，潜在的产业化价值更高，对新型耐热炸药的研究具有重大意义；其制备方法中所需设备简单，简单易行，产率较高。
• GILBERT E. E., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1974, 11, NO 6, 899-904
  作者：GILBERT E. E.

  DOI：——

  日期：——