tetranitrooxacalix[4]arene | 7166-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tetranitrooxacalix[4]arene
• 英文别名: 1.1⁴,1⁶,5⁴,5⁶-Tetranitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane；1⁴,1⁶,5⁴,5⁶-tetranitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetraphenylcalix[4]arene；4,6,16,18-Tetranitro-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 7166-38-3
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄O₁₂
• 分子量: 548.379
• InChiKey: AWSMNODFFHTZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetranitrooxacalix[4]arene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetra-N-benzamidooxacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Tetraamido-oxacalix [4]芳烃衍生物：合成，结构和超分子组装

  摘要：

  四胺-氧杂lix [4]芳烃分别通过四氨基-氧杂lix [4]芳烃与过量的丁酰氯，辛酰氯，苯甲酰氯和对甲苯磺酰氯反应合成。1 H NMR结果表明，这些oxacalix [4] arene衍生物在溶液中优先采用1,3-交替（鞍状）构象，在固态下也是如此，如单晶X射线分析所示。在两个包封的甲醇分子的协助下，四丁烯酰胺基-氧杂二恶英[4]芳烃可以通过分子间氢键相互作用形成固态的二聚滑囊。在另一方面，分子空腔由四形成p-甲苯磺酰胺基-氧杂aca [4]亚芳基，可以包裹乙酸乙酯的溶剂分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300072
• 作为产物：
  描述：

  1-Fluoro-5-[3-(5-fluoro-2,4-dinitrophenoxy)phenoxy]-2,4-dinitrobenzene 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 tetranitrooxacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and disproportionation of ABAC-type oxacalix[4]arenes

  摘要：

  An efficient method to prepare ABAC-type oxacalix[4]arenes by a '3+1' fragment synthesis and their CsF-catalyzed disproportionation producing an equilibrium mixture of three oxacalix[4]arenes are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.118

文献信息

• 1⁴,1⁶,3⁴,3⁶,5⁴,5⁶,7⁴,7⁶-Octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane and its derivatives: thermally stable explosives with outstanding properties
  作者：XingCheng Zhang、HuaLin Xiong、HongWei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/c7nj01057e

  日期：——

  Herein, the novel, thermally stable explosive 14,16,34,36,54,56,74,76-octanitro-2,4,6,8-tetraoxa-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane (4a) and its derivatives are reported. These compounds can be prepared via a facile synthetic procedure and show outstanding properties (detonation velocity, detonation pressure, sensitivity towards mechanical stimuli, and temperature of decomposition). Moreover,

  在此，新的，热稳定的炸药1 4，1 6，3 4，3 6，5 4，5 6，7 4，7 6 -octanitro -2,4,6,8-四氧杂-1,3,5，报道了7（1，3）-四苯并环辛烷（4a）及其衍生物。这些化合物可以通过简便的合成方法制备，并显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。此外，图4a和其衍生物进行了分离和表征通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱。通过低温单晶X射线衍射确定结晶态的4a和4b的结构。根据计算出的标准摩尔形成焓（CBS-4M）和密度，使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码预测了查普曼-乔格特爆炸特性。确定了4a及其衍生物对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。
• Synthesis and Detonation Properties of 5-Amino-2,4,6-trinitro-1,3-dihydroxy-benzene
  作者：Xingcheng Zhang、Hualin Xiong、Hongwei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1002/open.201600132

  日期：2017.6

  (drop‐hammer and friction tests). Performance parameters, including heats of formation and detonation properties, were calculated by using Gaussian 03 and EXPLO5 v6.01 programs, respectively. It is worth pointing out that compound 8 has a remarkable measured density of 2.078 g cm−3 at 298 K. In addition, compound 8 is more insensitive than RDX (compound 8: IS=11 J; RDX: IS=7 J; IS is the impact sensitivity)

  通过大环化合物4的开环反应，借助VNS（氢的亲核取代）反应条件，合成了5-氨基-4,6-二硝基-1,3-二羟基苯（6）  。研究了大环化合物4的开环 机理。在KNO 3和浓硫酸中将6硝化后，得到5-氨基-2,4,6，三硝基-1,3-二羟基苯（8）。6或8的热稳定性，灵敏度和其他爆震性能分别与市售的1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）或1,3,5-三硝基三氮杂环己烷（RDX）进行了比较。所有目标化合物均通过单晶X射线衍射，NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法进行了表征。敏感性通过BAM方法（落锤和摩擦测试）确定。使用Gaussian 03和EXPLO5 v6.01程序分别计算了性能参数，包括地层热和爆轰性能。值得指出的是，化合物 8在298 K下的实测密度为2.078 g cm -3。此外，化合物 8比RDX更不敏感（化合物 8：IS＝ 11J；RDX：IS = 7 J；IS是撞击灵敏度）。
• 含氧桥连杯芳烃类耐热含能化合物及其制备 方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN108191816B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于化合物制备技术领域，公开一种含氧桥连杯芳烃类耐热含能化合物，其结构通式如I所示，其制备方法包括以下步骤：在冰水浴磁力搅拌下，将含氧桥连杯芳烃I、硝酸盐或硝酸加入到浓硫酸中；再将反应液升温至65℃或保持室温，搅拌，反应12~36小时；反应完毕后冷却，然后将反应液倾入冰水混合物中，经过滤、洗涤、干燥得到如式I~III所示的含氧桥连杯芳烃类耐热含能化合物。本发明含氧桥连杯芳烃类耐热含能化合物相比常用耐热炸药，如TACOT和PYX，具有更好的爆轰性能，不溶于水，对环境友好，潜在的产业化价值更高，对新型耐热炸药的研究具有重大意义；其制备方法中所需设备简单，简单易行，产率较高。
• GILBERT E. E., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1974, 11, NO 6, 899-904
  作者：GILBERT E. E.

  DOI：——

  日期：——
• Tetraamido-oxacalix[4]arene Derivatives: Synthesis, Structures and Supramolecular Assemblies
  作者：Lingwei Kong、Mingliang Ma、Xiaoli Zhao、Yahua Liu、Xianqiang Mi、Biao Jiang、Ke Wen

  DOI：10.1002/cjoc.201300072

  日期：2013.5

  Tetraamido‐oxacalix[4]arene derivatives have been synthesized via the reactions of tetraamino‐oxacalix[4]arene with excess butyryl chloride, octanoyl chloride, benzoyl chloride and p‐toluenesulfonyl chloride, respectively. 1H NMR results suggest that these oxacalix[4]arene derivatives preferentially adopt the 1,3‐alternate (saddle‐like) conformation in solution, which were also the case in the solid

  四胺-氧杂lix [4]芳烃分别通过四氨基-氧杂lix [4]芳烃与过量的丁酰氯，辛酰氯，苯甲酰氯和对甲苯磺酰氯反应合成。1 H NMR结果表明，这些oxacalix [4] arene衍生物在溶液中优先采用1,3-交替（鞍状）构象，在固态下也是如此，如单晶X射线分析所示。在两个包封的甲醇分子的协助下，四丁烯酰胺基-氧杂二恶英[4]芳烃可以通过分子间氢键相互作用形成固态的二聚滑囊。在另一方面，分子空腔由四形成p-甲苯磺酰胺基-氧杂aca [4]亚芳基，可以包裹乙酸乙酯的溶剂分子。