4-([tert-butyldimethylsilyl]oxy)pentanoic acid | 145675-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-([tert-butyldimethylsilyl]oxy)pentanoic acid
• 英文别名: 4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanoicacid；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid
• CAS: 145675-40-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: NZPSKKATSSJFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([tert-butyldimethylsilyl]oxy)pentanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)]*PF₆ 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 戊醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化对羧酸衍生物进行定向 γ-C(sp3)-H 烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09306
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanal 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 0.03h， 生成 4-([tert-butyldimethylsilyl]oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A direct conversion of (α-hydroxyalkyl)silanes to carboxylic acids

  摘要：

  (alpha-hydroxyalkyl)trialkylsilanes and acylsilanes are readily oxidized to the corresponding carboxylic acid using ozone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61771-9

文献信息

• A direct conversion of (α-hydroxyalkyl)silanes to carboxylic acids
  作者：Russell J. Linderman、Kangyi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61771-9

  日期：1992.11

  (alpha-hydroxyalkyl)trialkylsilanes and acylsilanes are readily oxidized to the corresponding carboxylic acid using ozone.
• Directed γ-C(sp³)–H Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives through Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Dian-Feng Chen、John C. K. Chu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.7b09306

  日期：2017.10.25

  Visible light photoredox catalysis enables direct γ- C(sp3)-H alkylation of saturated aliphatic carbonyl compounds. Electron-deficient alkenes are used as the coupling partners in this reaction. Distinguished site selectivity is controlled by the predominant 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。