3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-cyclooctanone | 163432-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-cyclooctanone
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylcyclooctan-1-one
• CAS: 163432-33-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: DFKDRRHPUSTNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-cyclooctanone 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(1R,3R,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-cyclooctyl]-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内Knoevenagel环化合成紫杉烷骨架AB环模型体系

  摘要：

  1,2-二烷氧基-11,11-二甲基-9-氧代双环[5.3.1]-undec-7-en-8-羧酸甲酯19是通过氟化铯介导的4-(1,8 -二烷氧基-2,2-二甲基-3-氧代环辛基)-3-氧代丁酸酯 18.

  DOI：

  10.1246/cl.2002.92
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-cyclooctanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇AB环模型体系的合成8元环化合物烯丙基化和分子内醇醛缩合

  摘要：

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1]undec-7-en-9-one (2) 已通过前体 3 的分子内醛醇缩合合成了二异丙基氨基锂 (LDA)和 CeCl3。二羰基化合物3通过8元环酮6b的烯丙基化制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.229

文献信息

• Synthesis of AB Ring Model System of Taxol<i>via</i>Allylation of 8-Membered Ring Compound and Intramolecular Aldol Condensation
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Kaname Kimura、Yuji Akiyama、Hayato Iwadare

  DOI：10.1246/cl.1995.229

  日期：1995.3

  1-t-Butyldimethylsiloxy-8,11,11-trimethylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-9-one (2) has been synthesized via intramolecular aldol condensation of the precursor 3 by combined use of lithium diisopropylamide (LDA) and CeCl3. The dicarbonyl compound 3 was prepared by allylation of 8-membered ring ketone 6b.

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1]undec-7-en-9-one (2) 已通过前体 3 的分子内醛醇缩合合成了二异丙基氨基锂 (LDA)和 CeCl3。二羰基化合物3通过8元环酮6b的烯丙基化制备。
• A Synthesis of AB-Ring Model System of Taxane Framework by Way of Intramolecular Knoevenagel Cyclization
  作者：Hidehiro Arai、Ayako Ohno、Yu-ichirou Tani、Shouhei Imachi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.92

  日期：2002.1

  Methyl 1,2-dialkoxy-11,11-dimethyl-9-oxobicyclo[5.3.1]-undec-7-en-8-carboxylate 19 was synthesized by cesium fluoride-mediated intramolecular Knoevenagel reaction of methyl 4-(1,8-dialkoxy-2,2-dimethyl-3-oxocyclooctyl)-3-oxobutanonate 18.

  1,2-二烷氧基-11,11-二甲基-9-氧代双环[5.3.1]-undec-7-en-8-羧酸甲酯19是通过氟化铯介导的4-(1,8 -二烷氧基-2,2-二甲基-3-氧代环辛基)-3-氧代丁酸酯 18.