(3R,9S,10R)-9,10-epoxyheptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol | 135912-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,9S,10R)-9,10-epoxyheptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol
• 英文别名: (3R,9S,10R)-panaxydol；panaxydol；(3R)-8-[(2S,3R)-3-heptyloxiran-2-yl]oct-1-en-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 135912-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: GVLDSGIQZAFIAN-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (3R,9S,10R)-9,10-epoxyheptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol 以 吡啶 为溶剂， 生成 [(3R)-8-[(2S,3R)-3-heptyloxiran-2-yl]oct-1-en-4,6-diyn-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的合成：乙酰人参，PQ-3和人参二醇的手性合成。

  摘要：

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.418
• 作为产物：
  描述：

  (3R,9S,10R)-acetylpanaxydol 在 phosphate buffer 、 lipase (CHIRAZYME L-2, C₂) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74.5%的产率得到(3R,9S,10R)-9,10-epoxyheptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的合成：乙酰人参，PQ-3和人参二醇的手性合成。

  摘要：

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.418

文献信息

• First total synthesis of optically active panaxydol, a potential antitumor agent isolated from Panax ginseng
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Haji、A. Aisa、Junchao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02212-6

  日期：1998.12

  The first total synthesis of panaxydol 1 is described, starting from L-(+)-diethyl tartrate 2.

  从L-（+）-酒石酸二乙酯2开始，描述了人参醇1的第一个全合成。
• Asymmetric Synthesis of Panaxydol and Its Stereoisomers
  作者：Chien-Chang Shen、Hsi-Jung Yu、Chang-Ming Sun、Chien-Chih Chen、Tsao-Chin Wu、Chia-Ling Wei

  DOI：10.3987/com-03-s(p)68

  日期：——
• Synthesis of Panax Acetylenes: Chiral Syntheses of Acetylpanaxydol, PQ-3 and Panaxydiol
  作者：Mitsuru Satoh、Mitsuo Watanabe、Masatoshi Kawahata、Kunihiko Mohri、Yuki Yoshida、Kimiaki Isobe、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.52.418

  日期：——

  Acetylpanaxydol (1-Ac), PQ-3 (2) and panaxydiol (3) and their optical isomers were synthesized from L-(+)-diethyl tartrate. The absolute configurations of 1-Ac, 2 and 3 were determined to be 1-Ac (3R,9R,10S), 2 (9R,10S) and 3 (3R,10S), respectively, by comparisons of their optical rotations and the NMR data of their MTPA esters with those of natural products.

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。