5-(4-chloro-benzoyl)-pyran-2-one | 100399-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-chloro-benzoyl)-pyran-2-one
• 英文别名: 5-(4-Chlor-benzoyl)-pyran-2-on
• CAS: 100399-04-0
• 化学式: C₁₂H₇ClO₃
• 分子量: 234.639
• InChiKey: QNRRMMWZXACEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-benzoyl)-pyran-2-one 在 氨 、 水 作用下， 生成 (4-chloro-phenyl)-(6-hydroxy-[3]pyridyl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. XVIII. 5-Aroyl-2-pyrones and 5-Aroyl-2-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯 、 氯苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-(4-chloro-benzoyl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. XVIII. 5-Aroyl-2-pyrones and 5-Aroyl-2-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a014

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Medium-Sized Cyclic Compounds via Tandem Cycloaddition/Cope Rearrangement Strategy
  作者：Xing Gao、Miaoren Xia、Chunhao Yuan、Leijie Zhou、Wei Sun、Cheng Li、Bo Wu、Dongyu Zhu、Cheng Zhang、Bing Zheng、Dongqi Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acscatal.8b04590

  日期：2019.3.1

  tandem [3 + 2] cycloaddition/Cope rearrangement reaction of vinylethylene carbonates (VECs) with coumalates or pyrones. Under mild conditions, palladium-catalyzed asymmetric tandem reaction of various substituted VECs and coumalates or pyrones proceeds smoothly to produce the corresponding medium-sized heterocyclic compounds in high yields with very high enantioselectivities. Moreover, the reaction on the

  九元含环双环[5.2.2]四氢氧代己酮骨架是通过碳酸乙烯亚乙酯（VECs）与香豆酸酯或吡喃酮的串联[3 + 2]环加成/ Cope重排反应而对映选择性地构建的。在温和的条件下，各种取代的VEC和香豆酸盐或吡喃酮的钯催化不对称串联反应可顺利进行，从而以高收率和很高的对映选择性生产相应的中型杂环化合物。而且，在克规模的反应和产物的进一步多样化转化是可行的。通过控制实验和DFT计算研究了反应机理，结果表明反应是通过串联[3 + 2]环加成/ Cope重排途径进行的，而不是通过[5 + 4]环加成途径进行的。