(S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-methylbutanamide | 162020-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: H2N-Val-Val-ol；Val-Val-OL；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-3-methylbutanamide
• CAS: 162020-91-9
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 202.297
• InChiKey: VHCATEMHFGCJEE-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-methylbutanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-{(1S)-2-methyl-1-[(4S)-4-(1-methylethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化α-氨基酸衍生的恶唑啉配体的可扩展合成

  摘要：

  已开发出可扩展的具有成本效益的有前途的α-氨基酸衍生的恶唑啉配体合成方法。所报道的方法的优点是使用结晶来纯化关键中间体和最终产物。最近获得的配体在Pd（II）催化的CH活化反应中显示出显着的对映选择性。因此，本文提出的更合理的合成路线将为这一快速增长的化学领域做出贡献。

  DOI：

  10.1002/jhet.3468
• 作为产物：
  描述：

  Boc-valine anhydride 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1016259816661

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Cyclic Enamides
  作者：Ernest Salomó、Sílvia Orgué、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201602219

  日期：2016.7.4

  reducing alkenes bearing metal-coordinating groups. In the present system, selectivity was pressure-dependent: In most cases, a decrease in the H2 pressure to 3 bar resulted in an increase in enantioselectivity. Moreover, the process can be carried out in environmentally friendly solvents, such as methanol and ethyl acetate, with no loss of selectivity.

  MaxPHOX-Ir 催化剂系统为 α-和 β-四氢萘酮衍生的环状烯酰胺的还原提供了迄今为止报道的最高选择性。该结果表明铱催化剂也能有效还原带有金属配位基团的烯烃。在本系统中，选择性取决于压力：在大多数情况下，氢气压力降低至 3 bar 会导致对映选择性增加。此外，该过程可以在甲醇和乙酸乙酯等环保溶剂中进行，而不会损失选择性。
• P-Stereogenic and Non-P-Stereogenic Ir–MaxPHOX in the Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Aryl Imines. Isolation and X-ray Analysis of Imine Iridacycles
  作者：Ernest Salomó、Pep Rojo、Pol Hernández-Lladó、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00361

  日期：2018.4.20

  A small library of Ir–MaxPHOX catalysts has been applied to the asymmetric hydrogenation of N-aryl imines. A structure–activity analysis of the three-chiral-center MaxPHOX ligand has been performed. Using complex 1b, the hydrogenation of N-aryl imines took place with up to 96% enantiomeric excess at atmospheric pressure of hydrogen and low temperature. The impact of the stereochemical information at

  一个小的Ir–MaxPHOX催化剂库已用于N-芳基亚胺的不对称氢化。进行了三个手性中心MaxPHOX配体的结构活性分析。使用配合物1b进行N的氢化在氢气的大气压和低温下，发生了最多达96％对映体过量的芳基亚胺。就选择性而言，在磷中心的立体化学信息的影响较小，而对于催化剂活性而言，其影响较大。还合成和测试了MaxPHOX的非P-立体生成类似物，但它们具有较低的选择性。可以通过考虑实际的催化剂是原位形成的环金属化的亚胺配合物来解释观察到的选择性。[IrHCl（MaxPHOX）（亚胺）]配合物9和10合成并通过X射线晶体学表征。这些络合物通过氯化物提取，为活性催化物质提供了相同水平的选择性。最后，还研究了抗衡离子对催化剂性能的影响。
• Synthesis and activity of an HIV-1 Protease inhibitor containing a contiguous (E)-olefin-hydroxyethylene peptide mimetic
  作者：Richard M. Keenan、Daniel F. Eppley、Thaddeus A. Tomaszek

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02416-9

  日期：1995.2

  To investigate the contribution of a key amide bond to HIV Protease inhibition, we designed and synthesized a novel (E)-olefin hydroxyethylene analog. The stereoselective synthesis of this interesting homoallylic alcohol structural motif as well as its biological activity are discussed.

  为了调查关键酰胺键对HIV蛋白酶抑制的贡献，我们设计并合成了一种新型的（E）-烯烃羟乙烯类似物。讨论了这种有趣的均丙醇结构基序的立体选择性合成及其生物学活性。
• Dialkylammonium <i>tert</i>-Butylmethylphosphinites: Stable Intermediates for the Synthesis of P-Stereogenic Ligands
  作者：Ernest Salomó、Amparo Prades、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01180

  日期：2017.7.7

  the presence of a cyclic hydrogen-bond network in the solid state which accounts for an increased melting point and stability. Dialkylammonium phosphinite boranes are convenient precursors of the chiral tert-butylmethylphosphine fragment. Compound 6 can be used directly in SN[email protected] reactions with various nucleophiles to yield valuable P-stereogenic intermediates and ligands.

  描述了叔丁基甲基次膦酸硼烷1的贮存稳定的结晶盐的制备。叔丁基甲基次膦酸二异丙基铵硼烷6的X射线分析表明，固态存在环状氢键网络，这说明了熔点和稳定性的提高。次膦酸二烷基铵硼烷是手性叔丁基甲基膦片段的方便的前体。化合物6可以直接处于S被用于Ñ [电子邮件保护]与各种亲核反应，以产生有价值的P-立体异构中间体和配体。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0594586A1

  公开（公告）日：1994-05-04