5-(4-methylphenyl)-2,4-diphenyl-1H-imidazole | 24052-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-2,5-diphenylimidazol；2,5-diphenyl-4-(p-tolyl)-1H-imidazole；2,4-diphenyl-5-p-tolyl-1(3)H-imidazole；2,4(5)-Diphenyl-5(4)-(4-toluyl)imidazol；2,5(4)-Diphenyl-4(5)-(p-tolyl)-imidazol
• CAS: 24052-14-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.4
• InChiKey: YEDXRMOFVABOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  516.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-[(E)-styryl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 生成 5-(4-methylphenyl)-2,4-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalyl Boronates Enable Modular Synthesis of Bioactive Imidazoles
  作者：C. Frank Lee、Aleksandra Holownia、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Jeffrey D. St. Denis、Shinya Adachi、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201611006

  日期：2017.5.22

  accessible through commercially available starting materials, enables a modular approach for the synthesis of imidazoles. A variety of aromatic, heteroaromatic, and alkyl carboxaldehydes were condensed with oxalyl boronates to afford substituted boryl imidazoles in a regiocontrolled fashion. Subsequent palladium-catalyzed cross-coupling with haloarenes furnished the desired trisubstituted imidazole scaffolds

  本文描述了草酰硼酸酯结构单元的制备及其在杂环的构建中的应用。通过商业上可获得的起始原料容易获得的草酰单元使得能够以模块化的方式合成咪唑。将各种芳族，杂芳族和烷基羧醛与草酰硼酸酯缩合，以区域控制的方式提供取代的硼基咪唑。随后钯与卤代芳烃的交叉偶联提供了所需的三取代的咪唑支架。为了证明这些支架的实用性，合成了丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶STK10的有效抑制剂。
• Photocatalytic coupling of amines to imidazoles using a Mo–ZnIn₂S₄ catalyst
  作者：Min Wang、Lihua Li、Jianmin Lu、Nengchao Luo、Xiaochen Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1039/c7gc01728f

  日期：——

  we report a new route for the synthesis of substituted imidazoles via photocyclization of readily available amines at room temperature. The reaction is achieved by the visible-light-induced C–C/C–N bond coupling and subsequent dehydrogenation reaction over Mo–ZnIn2S4 as a heterogeneous photocatalyst. A wide range of amines were converted into the corresponding tri- and tetra-substituted imidazoles with

  取代的咪唑传统上是通过多种原料的共缩合反应合成的。在这里，我们报告了一种新的途径，用于在室温下通过光环化现成的胺来合成取代的咪唑。该反应是通过可见光诱导的C–C / C–N键偶联以及随后作为非均相光催化剂的Mo–ZnIn 2 S 4进行的脱氢反应来实现的。多种胺被转化为相应的三取代和四取代的咪唑，总收率高达96％。该新反应的简单性，高效性和温和条件的优点将使其能够用于合成转化中。
• Imidazole synthesis by transition metal free, base-mediated deaminative coupling of benzylamines and nitriles
  作者：Uttam Kumar Das、Linda J. W. Shimon、David Milstein

  DOI：10.1039/c7cc08322j

  日期：——

  A transition metal free, straightforward synthetic method for the preparation of substituted imidazoles is reported herein. Base promoted, deaminative coupling of benzylamines with nitriles results in the one-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with liberation of ammonia. This protocol provides a practical strategy for the synthesis of valuable imidazole derivatives from readily available

  本文报道了用于制备取代的咪唑的无过渡金属的直接合成方法。碱促进的苄胺与腈的脱氨性偶联导致一步合成2,4,5-三取代的咪唑并释放出氨。该方案为从容易获得的起始原料合成有价值的咪唑衍生物提供了实用的策略。
• C–H heteroarylation of aromatics <i>via</i> catalyst free S_N2′ coupling cycloaromatization
  作者：Qixing Lu、Tao Wang、Qian Wu、Lijing Cheng、Han Luo、Lei Liu、Guobiao Chu、Lufeng Wang、Baosheng Li

  DOI：10.1039/d2gc00467d

  日期：——

  construction of a carbon–carbon bond is the most fundamental aspect of synthetic chemistry. In this study, we developed a catalyst-free SN2′ reaction of β-OTf-substituted enamides with aromatics to obtain aryl-substituted aza-1,4-dicarbonyl compounds that can be in situ transformed into aryl-imidazole, aryl-thiazole, and aryl-oxazole in one-pot operation, thus achieving C–H heteroarylation of aromatics. This simple

  碳-碳键的构建是合成化学最基本的方面。在这项研究中，我们开发了 β-OTf 取代的烯酰胺与芳烃的无催化剂 S N 2' 反应，以获得芳基取代的 aza-1,4-二羰基化合物，该化合物可以原位转化为芳基咪唑、芳基-噻唑和芳基恶唑在一锅操作中，从而实现芳烃的 C-H 杂芳基化。这种简单、高效、清洁和可扩展的策略提供了难以实现的联芳基产品，与具有不同复杂性的各种芳烃兼容。该方法可用于各种商业药物或功能材料的后期改性，并为构建联芳基化合物提供了一种正交方法。
• Metal-Controlled Switchable Regioselective Synthesis of Substituted Imidazoles and Pyrroles <i>via</i> Ring Opening/Cyclocondensation with 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Fen Xu、Wen-Jing Zhu、Pei-Wen Wang、Jia Feng、Xin-Ru Chen、Xiao-Hong Han、Hao-Tian Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00430

  日期：2023.7.21

  ring opening/heterocyclization associated with direct cleavage of C–N and C–C bonds under appropriate conditions, the formation of imidazoles is presented. Alternatively, the silver-catalyzed radical [3 + 2] cycloannulation of 2H-azirines and 1,3-dicarbonyl compounds provides highly functionalized pyrrole derivatives. Both aliphatic cyclic and acyclic diketones are tolerated with good regioselectivity

  2 H-氮丙啶的催化选择性成环构成了产生分子复杂性的通用和模块化策略。通过使用钯催化的开环/杂环化，在适当的条件下直接断裂 C-N 和 C-C 键，形成咪唑。或者，2 H-氮丙啶和1,3-二羰基化合物的银催化自由基[3 + 2]环化提供了高度官能化的吡咯衍生物。脂肪族环状和无环二酮均具有良好的区域选择性。此外，还进行了自由基捕获实验以确定所提出的机制，为简便的自由基过程提供了支持。