ethyl 4-(4-methoxyphenylamino)-1,2,5,6-tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-2,6-di-p-tolylpyridine-3 carboxylate | 1261054-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenylamino)-1,2,5,6-tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-2,6-di-p-tolylpyridine-3 carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyanilino)-1-(4-methoxyphenyl)-2,6-bis(4-methylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；Ethyl 4-(4-methoxyanilino)-1-(4-methoxyphenyl)-2,6-bis(4-methylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-(4-methoxyanilino)-1-(4-methoxyphenyl)-2,6-bis(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1261054-35-6
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₄
• 分子量: 562.709
• InChiKey: OGFMGNOQSFFHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenylamino)-1,2,5,6-tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-2,6-di-p-tolylpyridine-3 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NO 2 -Fe（III）PcCl @ C催化一锅合成四氢吡啶衍生物

  摘要：

  据报道，在催化量的NO 2 -Fe（III）PcCl @ C存在下，通过乙酰乙酸乙酯，两当量的芳族醛和芳族胺的多组分缩合，高效，一锅法合成官能化的四氢吡啶。以这种方式，以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363217040259

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines Using Polyphosphoric Acid Supported on Silica-coated Magnetic Nanoparticles
  作者：Amir Khojastehnezhad、Behrooz Maleki、Behnaz Karrabi、Esmail Rezaei Seresht

  DOI：10.1080/00304948.2017.1342505

  日期：2017.7.4

  Moreover, some of themhavebeenfoundtobeusefulasinhibitorsofaminopeptidaseandalpha-glucosidase. Numerous recent methods reported for the synthesis of highly substituted piperidines use various catalytic systems such as bismuth nitrate, molecular iodine, bromodimethyl-sulfonium bromide (BDMS), tetra(n-butyl)ammonium tribromide (TBATB), InCl3, 21 CAN, ZrOCl2.8H2O, 23 picric acid, ionic liquids, ZrCl4, 26

  磁性纳米粒子在催化领域的应用已成为一个有用的研究领域。功能化磁性纳米粒子 (MNPs) 已被用于有机合成，在氧化、氢化、C-C 偶联、烯烃的二羟基化和胺化反应中显示出优异的催化活性。目前，很多注意力都集中在通过在其周围涂覆二氧化硅壳来合成磁性核壳结构。MNPs 是一种高效、容易获得的多相催化剂，具有出色的稳定性。大多数负载型催化剂通过过滤或离心分离，这可能导致催化剂的损失。为了克服这种可能的复杂性，MNP 已成为有效的支持物，因为它们可以通过外部永磁体与反应混合物分离。功能化哌啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性。许多带有这种杂环单元的化合物已显示出多种有趣的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌、抗疟疾和抗结核特性。此外，已发现其中一些可用作氨基肽酶和α-葡萄糖苷酶的抑制剂。最近报道的许多合成高取代哌啶的方法使用各种催化系统，如硝酸铋、分子碘、溴化二甲基溴化锍 (BDMS)、四（正丁基）三溴化铵
• Multicomponent preparation of highly functionalized piperidines using magnesium hydrogen sulfate as an efficient catalyst
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Batool Hojati Najafabadi、Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0878-1

  日期：2013.10

  Abstract A simple, highly versatile, and efficient synthesis of functionalized piperidines is achieved by four-component cyclo-condensation of aldehydes, aromatic amines, and acetoacetic esters using magnesium hydrogen sulfate [Mg(HSO4)2] as a catalyst in acetonitrile as the solvent at room temperature. The key advantages of this procedure are high yields, easy work-up, and purification of products

  摘要 以硫酸氢镁[Mg（HSO 4）2 ]为催化剂，通过乙醛，芳族胺和乙酰乙酸酯的四组分环缩合反应，可以简单，高效地合成官能化哌啶。在室温下的溶剂。该方法的主要优点是高产率，易于后处理和通过非色谱法纯化产物。 图形概要
• Multi-component synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-one derivatives catalyzed by a dual-functional ionic liquid
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1177/1747519819883881

  日期：2020.1

  ([TMBSED][OMs]2) was employed for the synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-ones via one-pot multi-component reactions in simple and green processes. This pseudo five-component reaction of aromatic aldehydes, anilines and alkyl acetoacetates was carried out under reflux conditions in ethanol to afford substituted piperidines. Also, dihydropyrrol-2-one derivatives were synthesized by means of four-component

  N,N,N',N'-四甲基-N,N'-双(磺基)乙烷-1,2-甲磺酸二胺 ([TMBSED][OMs]2) 用于合成哌啶和二氢吡咯-2-在简单和绿色的过程中通过一锅多组分反应进行生产。这种芳香醛、苯胺和乙酰乙酸烷基酯的假五组分反应在回流条件下在乙醇中进行，得到取代的哌啶。此外，二氢吡咯-2-one 衍生物通过各种胺、乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在室温下在乙醇中的四组分反应合成。目前的方法有几个优点，如产率高、后处理容易、反应时间短，以及利用温和和清洁的反应条件。
• Fe(NO₃)₃·9H₂O as Efficient Catalyst for One-pot Synthesis of Highly Functionalized Piperidines
  作者：Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Jasem Aboonajmi、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1002/jccs.201200421

  日期：2013.4

  Fe(NO3)3·9H2O is used as an efficient and effective catalyst for the one‐pot three‐component synthesis of highly functionalized piperidines from aromatic aldehydes, anilines and b–ketoesters in ethanol at ambient temperature. This procedure includes some important aspects like the easy work‐up, no need to column chromatography, simple and readily available precursors, and good to high yields.

  Fe（NO 3）3 ·9H 2 O可作为一种有效的催化剂，用于在环境温度下由芳族醛，苯胺和b-酮酸酯在乙醇中一锅三组分合成高度官能化的哌啶。该程序包括一些重要方面，例如易于处理，无需柱色谱，简单易用的前体以及良好到高收率。
• Cerium Ammonium Nitrate-Catalyzed Multicomponent Reaction for Efficient Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Hong-Juan Wang、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co100055x

  日期：2011.3.14

  A highly atom-economic one-pot synthesis of functionalized tetrahydropyridines by a multicomponent condensation reaction of β-keto ester, two equivalents of aromatic aldehyde, and two equivalents of amine in the presence of a catalytic amount of cerium ammonium nitrate (CAN) is reported. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted piperidine derivatives were obtained in moderate

  据报道，在催化量的硝酸铈铵（CAN）存在下，β-酮酸酯，两当量的芳族醛和两当量的胺的多组分缩合反应可实现原子经济的一锅法合成功能化四氢吡啶。 。以这种方式，在室温下以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代的哌啶衍生物。